Date published: 2026-1-21

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Octakis (2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin

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Masse Moléculaire:
1633.76
Formule Moléculaire:
C72H128O40
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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L'octakis (2,3,6-tri-O-méthyl)-γ-cyclodextrine, un dérivé hautement méthylé de la γ-cyclodextrine, présente un schéma de modification unique qui améliore sa capacité à se complexifier avec diverses molécules hydrophobes. En remplaçant les groupes hydroxyles par des groupes méthyles aux positions 2, 3 et 6 de chaque unité glucopyranose, le dérivé octakis qui en résulte présente une cavité hydrophobe optimale qui améliore la formation de complexes d'inclusion. Cet attribut est bénéfique pour les chercheurs qui travaillent avec des molécules invitées qui présentent une faible solubilité dans les environnements aqueux. L'hydrophobie et la stabilité accrues facilitent l'étude des propriétés d'encapsulation, de solubilisation et de reconnaissance moléculaire dans divers systèmes hôte-invité. Ce composé est particulièrement utile dans les séparations chromatographiques énantiosélectives, où il sert de sélecteur chiral. Il peut différencier les énantiomères de composés hydrophobes grâce à sa liaison sélective, ce qui est essentiel pour analyser les stéréoisomères dans les études pharmaceutiques et environnementales. En outre, l'octakis (2,3,6-tri-O-méthyl)-γ-cyclodextrine est utilisée dans la recherche en chimie supramoléculaire, en particulier pour explorer les systèmes de libération contrôlée et les capteurs moléculaires. Ses caractéristiques d'inclusion favorables et sa spécificité la rendent également adaptée à l'étude du transport et de l'administration de molécules bioactives, à l'avancement de la recherche sur la cinétique de complexation et aux effets de la méthylation sur les dérivés de la cyclodextrine.


Octakis (2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin Références

  1. Liaison des bêta- et gamma-cyclodextrines à la glycogène phosphorylase b: études cinétiques et cristallographiques.  |  Pinotsis, N., et al. 2003. Protein Sci. 12: 1914-24. PMID: 12930991
  2. Enantioséparation d'organochlorés chiraux sur de la béta- et gamma-cyclodextrine perméthylée, ainsi que leurs mélanges 1:1.  |  Vetter, W., et al. 2006. J Chromatogr Sci. 44: 596-601. PMID: 17254368
  3. Étude d'ancrage moléculaire pour la prédiction de l'énantiodifférenciation des oxydes de styrène chiraux par l'octakis(2,3-di-O-acétyl-6-O-tert-butyldiméthylsilyl)-gamma-cyclodextrine.  |  Issaraseriruk, N., et al. 2010. J Mol Graph Model. 28: 506-12. PMID: 20036172
  4. Complexes d'inclusion de cyclodextrine avec des antibiotiques et des agents antibactériens en tant que systèmes de délivrance de médicaments - une perspective pharmaceutique.  |  Boczar, D. and Michalska, K. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35890285
  5. Séparation des énantiomères de médicaments par électrophorèse capillaire. III. Bêta-cyclodextrine comme agent de solvatation chiral.  |  Koppenhoefer, B., et al. 1996. J Chromatogr A. 735: 333-43. PMID: 8767745
  6. Variation d'un thème: Structure cristalline avec quatre molécules d'octakis (2, 3, 6-tri-O-méthyl)-γ-cyclodextrine hydratées différemment par un total de 19,3 d'eau.  |  Aree, T., Usón, I., Schulz, B., Reck, G., Hoier, H., Sheldrick, G. M., & Saenger, W. 1999. Journal of the American Chemical Society. 121(14): 3321-3327.
  7. Modification des propriétés de luminescence d'un complexe europium (III) tris (β-diketonate) par inclusion dans la γ-cyclodextrine et la 2, 3, 6-triméthyl-γ-cyclodextrine  |  Fernandes, J. A., Braga, S. S., Ferreira, R. A. S., Pillinger, M., Carlos, L. D., Ribeiro-Claro, P., & Gonçalves, I. S. 2006. Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. 55: 329-333.
  8. Effet de la peréthylation sur la conformation de la γ-cyclodextrine: étude par diffraction des rayons X  |  Caira, M. R., & Cruickshank, D. 2009. Supramolecular Chemistry. 21(6): 473-478.
  9. Effet des β-et γ-cyclodextrines et de leurs dérivés méthylés sur le taux de dégradation de la benzylpénicilline  |  Popielec, A., Agnes, M., Yannakopoulou, K., Fenyvesi, É., & Loftsson, T. 2018. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 91: 199-209.
  10. Synthèse et propriétés photophysiques de complexes d'inclusion entre des polyazométhines conjuguées avec la γ-cyclodextrine et son dérivé tris-O-méthylé  |  Farcas, A., Liu, Y. C., Nilam, M., Balan-Porcarasu, M., Ursu, E. L., Nau, W. M., & Hennig, A. 2019. European Polymer Journal. 113: 236-243.

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Octakis (2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin, 1 g

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