Date published: 2025-12-9

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o-Toluenesulfonyl chloride (CAS 133-59-5)

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Numéro CAS:
133-59-5
Masse Moléculaire:
190.65
Formule Moléculaire:
C7H7ClO2S
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Le chlorure d'o-toluènesulfonyle est un composé chimique qui sert d'agent sulfonylant dans la synthèse organique. Il est utilisé pour introduire le groupe tosyl dans les molécules organiques, servant de réactif polyvalent pour la préparation de divers dérivés tosyl. Le mode d'action du chlorure d'o-toluènesulfonyle implique la substitution du groupe hydroxyle dans les alcools, les phénols et les acides carboxyliques, ainsi que du groupe amino dans les amines, pour former les tosylates correspondants. Cette réaction se produit par le déplacement de l'ion chlorure par le nucléophile, ce qui entraîne la formation du produit tosylé. Le chlorure d'o-toluènesulfonyle peut agir comme un agent déshydratant doux dans certaines réactions, facilitant la formation de doubles liaisons carbone-carbone. Sa capacité à modifier sélectivement les groupes fonctionnels en fait un produit de choix pour la synthèse de molécules organiques complexes à des fins de développement.


o-Toluenesulfonyl chloride (CAS 133-59-5) Références

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  8. Mouvement dans le site actif de la [(4-fluorophényl)sulfonyl]chymotrypsine.  |  Ando, ME., et al. 1986. Biochemistry. 25: 4772-8. PMID: 3768312
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  12. Une approche de l'activation C-N: couplage d'hydrazides et de chlorures d'arènesulfonyle avec des tert-amines via une oxydation anodique sans métal, oxydant et halogène†‡  |  M. Sheykhan, ORCID logo *a S. Khani,a M. Abbasnia,*bc S. Shaabanzadeha and M. Joafshana. 2017,. Green Chem.,. 19,: 5940-5948.

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o-Toluenesulfonyl chloride, 1 g

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