Date published: 2025-11-8

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O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine (CAS 6723-30-4)

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Noms alternatifs:
2-(Aminooxy)tetrahydro-2H-pyran
Application(s):
O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine est utilisé comme réactif d'oxydation dans la synthèse d'un alcaloïde marin.
Numéro CAS:
6723-30-4
Masse Moléculaire:
117.15
Formule Moléculaire:
C5H11NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine est un réactif de la synthèse organique. Elle agit comme un nucléophile, participant à des réactions avec des électrophiles pour former des produits d'addition stables. Le groupe hydroxylamine est capable de former des liaisons hydrogène fortes avec d'autres molécules, ce qui lui permet de participer à diverses interactions de liaison hydrogène au sein d'une réaction. Le mécanisme d'action de la O-(Tetrahydro-2h-Pyran-2-Yl)Hydroxylamine implique l'addition du groupe hydroxylamine aux composés carbonylés, ce qui conduit à la formation d'oximes. Il peut subir d'autres réactions pour donner des acides hydroxamiques.


O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine (CAS 6723-30-4) Références

  1. Synthèse et relations structure-activité des inhibiteurs de la métalloprotéinase matricielle à base d'acide hydroxamique bêta- et alpha-pipéridine sulfone avec efficacité antitumorale par voie orale.  |  Becker, DP., et al. 2005. J Med Chem. 48: 6713-30. PMID: 16220987
  2. Accumulation de vraies cassures simple brin et de sites AP dans les cellules déficientes pour la réparation par excision de bases.  |  Luke, AM., et al. 2010. Mutat Res. 694: 65-71. PMID: 20851134
  3. Essai d'électrophorèse sur gel alcalin couplé à l'O-hydroxylamine pour la détection et la mesure des cassures simple brin de l'ADN.  |  Luke, AM. and Nakamura, J. 2012. Methods Mol Biol. 920: 307-13. PMID: 22941612
  4. Ancres d'hydroxamate pour une meilleure photoconversion dans les cellules solaires à colorant.  |  Brewster, TP., et al. 2013. Inorg Chem. 52: 6752-64. PMID: 23687967
  5. Synthèse améliorée et réaffectation structurelle du MC1568: un inhibiteur d'HDAC sélectif de classe IIa.  |  Fleming, CL., et al. 2014. J Med Chem. 57: 1132-5. PMID: 24450497
  6. Les azaindolylsulfonamides, qui ont un effet inhibiteur plus sélectif sur l'activité de l'histone désacétylase 6, présentent une activité antitumorale sur les cellules du cancer colorectal HCT116.  |  Lee, HY., et al. 2014. J Med Chem. 57: 4009-22. PMID: 24766560
  7. Conception basée sur la structure et synthèse de nouveaux inhibiteurs ciblant HDAC8 de Schistosoma mansoni pour le traitement de la schistosomiase.  |  Heimburg, T., et al. 2016. J Med Chem. 59: 2423-35. PMID: 26937828
  8. Matériaux auto-cicatrisants doublement dynamiques basés sur la chimie clic de l'oxime et les acides boroniques.  |  Collins, J., et al. 2017. Macromol Rapid Commun. 38: PMID: 28117503
  9. Synthèse et applications des inhibiteurs d'histone désacétylase à base d'acide benzohydroxamique.  |  De Vreese, R. and D'hooghe, M. 2017. Eur J Med Chem. 135: 174-195. PMID: 28453994
  10. Nouveaux dérivés de 2, 5-dicétopipérazine en tant qu'inhibiteurs sélectifs puissants de l'histone désacétylase 6: Conception rationnelle, synthèse et activité antiproliférative.  |  Chen, X., et al. 2020. Eur J Med Chem. 187: 111950. PMID: 31865013
  11. Méthodes de synthèse des acides hydroxamiques.  |  Alam, MA. 2019. Curr Org Chem. 23: 978-993. PMID: 32565717
  12. Conception d'un nouvel inhibiteur d'HDAC fluorescent dans le proche infrarouge et image des cellules tumorales.  |  Huang, Y., et al. 2020. Bioorg Med Chem. 28: 115639. PMID: 32773090
  13. Cyclisation de la N-acylhydroxyguanidine protégée en 3-amino-1, 2, 4-oxadiazole  |  Côté, J. B., Roughton, A., Nasielski, J., Wilson, J., You, J. C., & Berman, J. M. 2011. Tetrahedron letters. 52(44): 5750-5751.

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sc-253207
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sc-253207A
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O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine, 25 g

sc-253207B
25 g
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