O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl Carbamate (E/Z Mixture) (CAS 132063-04-8)

L'O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl Carbamate (mélange E/Z) est une molécule organique complexe largement utilisée dans le domaine de la chimie des glucides pour l'étude des inhibiteurs d'enzymes, ciblant spécifiquement les enzymes glycosidases. Ce composé comporte un groupement glucopyranosylidène lié à un groupe amino-carbamate, ce qui lui confère une structure chimique unique qui imite certains aspects des liaisons glycosidiques naturelles. La complexité structurelle de ce composé, y compris les protections acétyles sur l'anneau de glucose et le groupement phénylcarbamate, lui permet d'interagir spécifiquement avec les sites actifs des glycosidases. L'interaction est conçue pour imiter l'état de transition de la coupure de la liaison glycosidique, qui est une étape critique catalysée par ces enzymes. En imitant cet état de transition, le composé agit comme un inhibiteur compétitif, se liant à l'enzyme à la place du substrat naturel et inhibant ainsi son activité. Dans la recherche, l'utilisation de ce composé a été cruciale pour disséquer les mécanismes catalytiques des glycosidases, qui sont importants pour comprendre divers processus biologiques, notamment la digestion des hydrates de carbone et le métabolisme cellulaire. Les études impliquant ce carbamate sont également fondamentales pour le développement de nouveaux agents destinés aux maladies pour lesquelles la modulation de l'activité des glycosidases est bénéfique, telles que le diabète et certains troubles du stockage lysosomal.