Date published: 2025-9-7

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Nonactin (CAS 6833-84-7)

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Noms alternatifs:
Werramycin-A; Ammonium ionophore
Numéro CAS:
6833-84-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
736.93
Formule Moléculaire:
C40H64O12
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La nonactine est un ionophore cyclique qui fait partie de la famille des antibiotiques macrotetrolides. L'ionophore est généralement produit par plusieurs espèces de Streptomyces qui lient sélectivement le K+ et le NH4+. Il a été constaté que la nonactine fonctionne en se liant à un ionophore métallique et en le transportant à travers les membranes cellulaires pour être libéré. Le composé peut effectuer ce transport de manière fonctionnelle grâce à sa flexibilité conformationnelle et à son extérieur hydrophobe. Le composé forme un diastéréomère naturel qui est nécessaire pour ses capacités antibactériennes et de liaison. À une concentration de 1x10-7 M, la nonactine découple la phosphorylation oxydative et induit l'hydrolyse de l'ATP. On a observé que le composé inhibe spécifiquement le traitement des protéines précurseurs cytoplasmiques destinées aux mitochondries. En présence d'acétate de thalle, la nonactine a davantage stimulé le gonflement des mitochondries du foie de rat que l'acétate de thalle seul. Il a également inhibé les effets sur l'efflux d'agents chimiothérapeutiques médié par la glycoprotéine P170 dans les cellules cancéreuses MDR. Il a été démontré que la nonactine inhibe la production et la transcription des gènes de l'IL-5, mais pas de l'IL-2 ou de l'IL-4. La nonactine a également été utilisée comme ionophore de l'ammonium pour la détermination de l'ion ammonium dans une électrode potentiométrique pour la construction de biocapteurs, ainsi que dans un essai immunologique fluorescent pour détecter les ions K+ dans des échantillons pharmaceutiques.


Nonactin (CAS 6833-84-7) Références

  1. Biosynthèse de la nonactine: le produit de la nonS catalyse la formation du cycle furanique de l'acide nonactique.  |  Woo, AJ., et al. 1999. Antimicrob Agents Chemother. 43: 1662-8. PMID: 10390219
  2. Détermination des ions potassium dans des échantillons pharmaceutiques par FIA en utilisant une électrode potentiométrique basée sur l'ionophore nonactine occlus dans une membrane EVA.  |  Garcia, CA., et al. 2003. J Pharm Biomed Anal. 31: 11-8. PMID: 12560044
  3. Une nouvelle électrode potentiométrique à l'ammonium pour la construction de biocapteurs.  |  Karakuş, E., et al. 2006. Artif Cells Blood Substit Immobil Biotechnol. 34: 523-34. PMID: 16893815
  4. Biosynthèse de la nonactine: fixer les limites de ce qui peut être réalisé avec la biosynthèse dirigée par les précurseurs.  |  Kusche, BR., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 1233-5. PMID: 19167217
  5. L'alternance de stéréochimie dans le macrocycle de la nonactine est nécessaire pour l'activité antibactérienne et la liaison efficace des ions.  |  Kusche, BR., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 17155-65. PMID: 19902940
  6. Production efficace de nonactine par Streptomyces griseus subsp. griseus.  |  Zhan, Y. and Zheng, S. 2016. Can J Microbiol. 62: 711-4. PMID: 27405846
  7. Sur la sélectivité ionophore de la nonactine et des dérivés apparentés du macrotetrolide.  |  Martínez-Haya, B., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 1288-1297. PMID: 27966685
  8. Coordination hôte-invité préférentielle de la nonactine avec l'ammonium et l'hydroxylammonium.  |  Martínez-Haya, B., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 225101. PMID: 30553267
  9. Complexes d'inclusion du macrocycle nonactine avec des amines protonées de référence: aniline et sérine.  |  Avilés-Moreno, JR., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 8422-8431. PMID: 35343526
  10. Au-delà de la nonactine: Détection potentiométrique de l'ion ammonium basée sur des transducteurs analogiques à bleu de Prusse sans membrane et sélectifs pour les ions.  |  Xu, L., et al. 2022. Anal Chem. 94: 10487-10496. PMID: 35839308
  11. Les antibiotiques en tant qu'outils pour les études métaboliques. V. Effet de la nonactine, de la monactine, de la dinactine et de la trinactine sur la phosphorylation oxydative et l'induction de l'adénosine triphosphatase.  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1729-35. PMID: 4225380
  12. Les antibiotiques en tant qu'outils pour les études métaboliques. VI. Gonflement oscillatoire amorti des mitochondries induit par la nonactine, la monactine, la dinactine et la trinactine.  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1735-42. PMID: 5962273
  13. L'absorption des ions thalles par les mitochondries est stimulée par la nonactine mais pas par la respiration seule.  |  Skulskii, IA., et al. 1981. Eur J Biochem. 120: 263-6. PMID: 6895621
  14. Les ionophores mobiles constituent une nouvelle classe d'inhibiteurs de la glycoprotéine P. Effets des ionophores sur l'incorporation de la 4'-O-tétrahydropyranyl-adriamycine dans les cellules K562 résistantes aux médicaments.  |  Borrel, MN., et al. 1994. Eur J Biochem. 223: 125-33. PMID: 7518390
  15. Compréhension simple et stratégie optimiste pour faire face aux maladies atopiques. L'hypothèse centrale de l'IL-5 sur l'inflammation éosinophile.  |  Okudaira, H. and Mori, A. 1998. Int Arch Allergy Immunol. 117: 11-9. PMID: 9751843

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Nonactin, 5 mg

sc-203164
5 mg
$65.00

Nonactin, 25 mg

sc-203164A
25 mg
$250.00