Date published: 2025-9-10

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Neoxaline (CAS 71812-10-7)

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Noms alternatifs:
7a-(1,1-Dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl-methylene)-12-methoxy-1H,5H-imidazo[1′,2′:1,2]pyrido[2,3-b]indole-25(3H)dione
Application(s):
Neoxaline est un alcaloïde antimitotique et antiprolifératif.
Numéro CAS:
71812-10-7
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
435.48
Formule Moléculaire:
C23H25N5O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La néoxaline, un alcaloïde indolotryptoline, attire l'attention dans le domaine de la biologie moléculaire en raison de son rôle dans les voies de biosynthèse des produits naturels. Les chercheurs se concentrent sur son échafaudage moléculaire complexe pour comprendre la régulation génétique et les étapes enzymatiques impliquées dans la formation des structures indole-alcaloïdes au sein des organismes producteurs. Plus précisément, la néoxaline est un composé modèle dans les études enzymologiques visant à disséquer les étapes de la biosynthèse des alcaloïdes dérivés du tryptophane. En chimie de synthèse, elle représente une cible difficile pour la synthèse totale des composés indolotryptolines, ce qui pousse à développer des voies synthétiques innovantes capables de gérer la construction de son système polycyclique dense. Ces efforts ne font pas seulement progresser le domaine de la chimie organique synthétique, mais contribuent également à la découverte de méthodes qui pourraient être appliquées à la synthèse d'alcaloïdes bioactifs apparentés. En outre, dans le cadre de l'étude des métabolites secondaires des plantes, la néoxaline est utilisée pour explorer les mécanismes de défense des plantes, ce qui permet de mieux comprendre la stratégie écologique de dissuasion par des moyens chimiques.


Neoxaline (CAS 71812-10-7) Références

  1. Une approche moléculaire et biochimique combinée identifie Aspergillus japonicus et Aspergillus aculeatus comme deux espèces.  |  Parenicová, L., et al. 2001. Appl Environ Microbiol. 67: 521-7. PMID: 11157212
  2. Nouvelles espèces de Penicillium associées aux bulbes et aux légumes-racines.  |  Overy, DP. and Frisvad, JC. 2003. Syst Appl Microbiol. 26: 631-9. PMID: 14666992
  3. L'oxaline, un alcaloïde fongique, arrête le cycle cellulaire en phase M par inhibition de la polymérisation de la tubuline.  |  Koizumi, Y., et al. 2004. Biochim Biophys Acta. 1693: 47-55. PMID: 15276324
  4. Une voie stéréosélective concise vers le cadre indoline spiroaminal de la néoxaline et de l'oxaline.  |  Sunazuka, T., et al. 2005. Org Lett. 7: 941-3. PMID: 15727480
  5. Synthèse totale efficace de nouveaux métabolites microbiens bioactifs.  |  Sunazuka, T., et al. 2008. Acc Chem Res. 41: 302-14. PMID: 18217720
  6. Deux nouvelles espèces d'Aspergillus section Nigri provenant de grains de café thaïlandais.  |  Noonim, P., et al. 2008. Int J Syst Evol Microbiol. 58: 1727-34. PMID: 18599725
  7. Une voie de biosynthèse ramifiée est impliquée dans la production de roquefortine et de composés apparentés chez Penicillium chrysogenum.  |  Ali, H., et al. 2013. PLoS One. 8: e65328. PMID: 23776469
  8. Synthèse totale asymétrique de la néoxaline.  |  Ideguchi, T., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 12568-71. PMID: 23957424
  9. De nouveaux métabolites clés révèlent une ramification supplémentaire de la voie de biosynthèse de la roquefortine et de la méléagrine.  |  Ries, MI., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 37289-95. PMID: 24225953
  10. Synthèse totale asymétrique d'alcaloïdes indoliques contenant un cadre indoline-spiroaminal.  |  Yamada, T., et al. 2015. Chemistry. 21: 11855-64. PMID: 26147398
  11. Formation évolutive de groupes de gènes par réorganisation: le paradigme de la méleagrine/roquefortine dans différents champignons.  |  Martín, JF. and Liras, P. 2016. Appl Microbiol Biotechnol. 100: 1579-1587. PMID: 26668029
  12. Aspergillus labruscus sp. nov, une nouvelle espèce de la section Aspergillus Nigri découverte au Brésil.  |  Fungaro, MHP., et al. 2017. Sci Rep. 7: 6203. PMID: 28740180
  13. Génération rapide de complexité moléculaire par synthèse chimique: synthèse totale hautement efficace de l'alcaloïde hexacyclique (-)-Chaetominine et ses implications biosynthétiques.  |  Geng, H. and Huang, PQ. 2019. Chem Rec. 19: 523-533. PMID: 30252197
  14. Métabolites fongiques: Une tendance récente et ses applications biotechnologiques potentielles  |  Komal Agrawal, Pradeep Verma. 2021. New and Future Developments in Microbial Biotechnology and Bioengineering. 1-14.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Neoxaline, 1 mg

sc-281103
1 mg
$350.00

Neoxaline, 5 mg

sc-281103A
5 mg
$550.00