NDGA (Nordihydroguaiaretic acid) CAS: 500-38-9
MF: C18H22O4
MW: 302.36
An antioxidant and lipoxygenase inhibitor.

NDGA (Nordihydroguaiaretic acid) (CAS 500-38-9)

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Noms alternatifs: Dihydronorguaiaretic acid; nordihydroguaiaretate
Application: NDGA (Nordihydroguaiaretic acid) is an antioxidant and lipoxygenase inhibitor
Numéro CAS: 500-38-9
Pureté: ≥95%
Masse Moléculaire: 302.36
Formule Moléculaire: C18H22O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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NDGA (Nordihydroguaiaretic acid) is an anti-oxidant 5-LO (5-lipoxygenase) inhibitor lignan found in Larrea tridentata. NDGA has been shown to synergistically enhanced the cytotoxicity of DOX, CPT and MTX on tumor cells. NDGA has been shown to inhibit the TGFβ R1 (TGF-β type 1 receptor) by repressing Smad2 phosphorylation. NDGA has displayed antimutagenic effects in a number of cell models through proposed action as a chain-breaking antioxidant. NDGA has also displayed antimicrobial activity. Additionally, this compound is an inhibitor of epidermal and hepatic CYP (cytochrome P450).


Références

1. Lambert, J.D., et al. 2002. Toxicon. 40: 1701-1708. PMID: 12457882
2. Meyers, R.O., et al. 2009. Bioorg. Med. Chem. Lett. 19: 4752-4755. PMID: 19615898
3. Plaza, C., et al. 2009. In Vivo. 23: 959-967. PMID: 20023240
4. Chu, L.S., et al. 2010. Sheng Li Xue Bao. 62: 101-108. PMID: 20401443

Apparence :
Crystalline powder
État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in 100% ethanol, methanol, acetone, DMSO, DMF, ethanol (5% w/v), glycol, PEG, and slightly soluble in hot water. Insoluble in water.
STOCKAGE :
Store at room temperature
Point de fusion :
183-191° C
Point d'Ébullition :
~526.51° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
~1.2 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.63
IC50 :
CysLT biosynthesis: IC50 = 5-7 µM (rat peritoneal cells); 12-lipoxygenase: IC50 = 3-5 µM (human platelet); 15-lipoxygenase: IC50 = 0.91 µM (rabbit reticulocyte); 5-lipoxygenase: IC50 = 0.2 µM; cyclooxygenase: IC50 = 100 µM; seed lipoxygenase-1: IC50 = 3.5 µM (glycine max)
Valeurs pK :
pKa: 9.56
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
RTECS :
UX1750000
PubChem CID :
4534
Index Merck :
14: 6693
Numéro MDL :
MFCD00002206
Numéro CE :
207-903-0
Registre Beilstein :
2056825
SMILES :
CC(CC1=CC(=C(C=C1)O)O)C(C)CC2=CC(=C(C=C2)O)O

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