Date published: 2025-9-11

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N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine (CAS 163734-06-3)

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Noms alternatifs:
N7-GA-Gua; 2-Amino-1,6-dihydro-α-hydroxy-6-oxo-7H-purine-7-propanamide
Application(s):
N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine est un adduit du glycidamide dans l'ADN
Numéro CAS:
163734-06-3
Masse Moléculaire:
238.30
Formule Moléculaire:
C8H10N6O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyéthyl)guanine exerce son effet en se liant spécifiquement aux enzymes responsables de la synthèse de l'ADN et de l'ARN, ainsi que de la synthèse des protéines, ce qui entraîne leur inhibition. Cette liaison se produit au niveau du site actif de ces enzymes, entravant ainsi leur activité catalytique dans la réalisation de leurs réactions respectives. En outre, la N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyéthyl)guanine se lie également au site actif des enzymes impliquées dans la transcription et la traduction, entravant ainsi leur capacité à remplir leurs fonctions respectives.


N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine (CAS 163734-06-3) Références

  1. Formation d'adduits à l'ADN à partir de l'acrylamide par conversion en glycidamide chez les souris adultes et néonatales.  |  Gamboa da Costa, G., et al. 2003. Chem Res Toxicol. 16: 1328-37. PMID: 14565774
  2. Dommages à l'ADN et formation d'adduits à l'ADN dans les tissus de rats après administration orale d'acrylamide.  |  Manière, I., et al. 2005. Mutat Res. 580: 119-29. PMID: 15668114
  3. Adduits de l'ADN: méthodes de spectrométrie de masse et perspectives d'avenir.  |  Farmer, PB., et al. 2005. Toxicol Appl Pharmacol. 207: 293-301. PMID: 15990134
  4. Génotoxicité de l'acrylamide et du glycidamide dans les cellules lymphoblastoïdes humaines TK6.  |  Koyama, N., et al. 2006. Mutat Res. 603: 151-8. PMID: 16387526
  5. Dommages cytogénétiques induits par l'acrylamide et le glycidamide dans des cellules de mammifères: corrélation avec des adduits spécifiques glycidamide-ADN.  |  Martins, C., et al. 2007. Toxicol Sci. 95: 383-90. PMID: 17088317
  6. Formation d'adduits à l'ADN et induction de micronoyaux et de mutations chez les souris B6C3F1/Tk traitées pendant la période néonatale avec de l'acrylamide ou du glycidamide.  |  Von Tungeln, LS., et al. 2009. Int J Cancer. 124: 2006-15. PMID: 19123476
  7. Tumorigénicité de l'acrylamide et de son métabolite, le glycidamide, dans le bio-essai de la souris néonatale.  |  Von Tungeln, LS., et al. 2012. Int J Cancer. 131: 2008-15. PMID: 22336951
  8. Toxicocinétique de l'acrylamide dans les hépatocytes primaires de rat: le couplage au glutathion est plus rapide que la conversion en glycidamide.  |  Watzek, N., et al. 2013. Arch Toxicol. 87: 1545-56. PMID: 23568512
  9. Analyse des biomarqueurs des adduits de l'acrylamide et des énantiomères du glycidamide dans l'hémoglobine pour l'évaluation de l'exposition interne à moyen terme par chromatographie liquide à ultra-haute performance avec dilution isotopique et spectrométrie de masse en tandem.  |  Zhang, Y., et al. 2018. Talanta. 178: 825-833. PMID: 29136901
  10. Faisabilité de l'utilisation de la N7-(2-carbamoyl-2-hydroxyéthyl) guanine urinaire comme biomarqueur pour les travailleurs exposés à l'acrylamide.  |  Huang, YF., et al. 2018. J Expo Sci Environ Epidemiol. 28: 589-598. PMID: 29463903
  11. Changements des métabolites de l'acrylamide et du glycidamide chez les rats exposés à l'acrylamide et prétraités avec des extraits d'anthocyanes de myrtille.  |  Wang, P., et al. 2019. Food Chem. 274: 611-619. PMID: 30372986
  12. Interaction de l'acrylamide, de l'acroléine et du 5-Hydroxyméthylfurfural avec les acides aminés et l'ADN.  |  Ou, J., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 5039-5048. PMID: 32275416
  13. Analyse de la N7-(2-carbamoyl-2-hydroxyéthyl)guanine dans des taches de sang séché après exposition à des aliments par chromatographie liquide à ultra-haute performance et spectrométrie de masse en tandem.  |  Harahap, Y., et al. 2022. BMC Chem. 16: 83. PMID: 36324163

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine, 5 mg

sc-212352
5 mg
$393.00