(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide (CAS 226409-58-1)

Le (N-Succinimidyloxycarbonyl-méthyl)tris(2,4,6-triméthoxyphényl)phosphonium bromide (SCTMPS) est un réactif permettant de modifier l'extrémité N-terminale des peptides pour le bombardement atomique rapide (FAB) ou la désorption/ionisation laser assistée par matrice (MS, MALDIMS). Ce composé est utilisé dans le séquençage des protéines par MALDIMS. Il fonctionne comme un agent de couplage, facilitant la formation de liaisons peptidiques entre les acides aminés lors de la synthèse des peptides. Le bromure de (N-Succinimidyloxycarbonyl-méthyl)tris(2,4,6-triméthoxyphényl)phosphonium est particulièrement utile pour introduire des dérivés d'acides carboxyliques, tels que des groupes réactifs aux amines ou des sondes fluorescentes, sur des chaînes peptidiques. La structure du composé consiste en un noyau de sel de phosphonium, qui est essentiel pour sa réactivité et sa stabilité. Les trois groupes 2,4,6-triméthoxyphényl améliorent la solubilité du bromure de (N-Succinimidyloxycarbonyl-méthyl)tris(2,4,6-triméthoxyphényl)phosphonium dans les solvants organiques et contribuent à stabiliser la formation de la liaison peptidique intermédiaire. Les chercheurs utilisent le bromure de (N-Succinimidyloxycarbonyl-méthyl)tris(2,4,6-triméthoxyphényl)phosphonium dans diverses applications, notamment la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), le marquage peptidique et la conjugaison peptidique. Il permet des réactions de couplage peptidique efficaces et sélectives, conduisant à la synthèse de peptides personnalisés avec les modifications ou les groupes fonctionnels souhaités.