Date published: 2025-9-11

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N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9)

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Application(s):
N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone est un AHL impliqué dans la signalisation cellulaire et le quorum sensing bactérien
Numéro CAS:
479050-96-9
Masse Moléculaire:
367.6
Formule Moléculaire:
C22H41NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-octadécanoyl-L-Homosérine lactone, parfois appelée C18-HSL, est une homosérine lactone N-acylée (AHL). Les AHL varient en fonction de la longueur du groupe acyle (C4-C18), de la substitution de C3 (hydrogène, hydroxyle ou groupe oxo) et de la présence ou de l'absence d'une ou de plusieurs doubles liaisons carbone-carbone dans la chaîne d'acide gras. Ces différences confèrent une spécificité de signal à travers l'affinité des régulateurs transcriptionnels de la famille LuxR. La N-octadécanoyl-L-Homosérine lactone est l'un des quatre AHL lipophiles à longue chaîne latérale d'acyle produits par l'homologue LuxI de l'AHL synthase SinI et impliqués dans la signalisation du quorum dans les souches de Sinorhizobium meliloti. Cette AHL et d'autres AHL hydrophobes ont tendance à se localiser dans les environnements cellulaires relativement lipophiles des bactéries et ne peuvent pas se diffuser librement à travers la membrane cellulaire. Les N-acylhomosérine lactones à longue chaîne peuvent être exportées des cellules par des pompes d'efflux ou peuvent être transportées entre des cellules communicantes par l'intermédiaire de vésicules de la membrane externe extracellulaire.


N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9) Références

  1. Caractérisation du locus sinR/sinI de Sinorhizobium meliloti et production de nouvelles N-acyl homosérine lactones.  |  Marketon, MM., et al. 2002. J Bacteriol. 184: 5686-95. PMID: 12270827
  2. Le quorum sensing contrôle la production d'exopolysaccharides chez Sinorhizobium meliloti.  |  Marketon, MM., et al. 2003. J Bacteriol. 185: 325-31. PMID: 12486070
  3. Utilisation de Sinorhizobium meliloti comme indicateur pour la détection spécifique des N-acyl homosérine lactones à longue chaîne.  |  Llamas, I., et al. 2004. Appl Environ Microbiol. 70: 3715-23. PMID: 15184178
  4. Methylobacterium extorquens AM1 produit un nouveau type d'acyl-homosérine lactone avec une double chaîne latérale insaturée dans des conditions de croissance méthylotrophique.  |  Nieto Penalver, CG., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 561-7. PMID: 16412429
  5. Livraison spéciale: trafic de vésicules chez les procaryotes.  |  Mashburn-Warren, LM. and Whiteley, M. 2006. Mol Microbiol. 61: 839-46. PMID: 16879642
  6. Interactions protéine-ADN à molécule unique stimulées par un effecteur d'un système de détection du quorum chez Sinorhizobium meliloti.  |  Bartels, FW., et al. 2007. Biophys J. 92: 4391-400. PMID: 17384071
  7. Biologie et perspectives d'avenir des thérapies antivirulence.  |  Cegelski, L., et al. 2008. Nat Rev Microbiol. 6: 17-27. PMID: 18079741
  8. Caractérisation de diverses homosérine lactone synthases chez Escherichia coli.  |  Daer, R., et al. 2018. PLoS One. 13: e0202294. PMID: 30138364
  9. Les molécules de quorum sensing N-Acylhomoserine Lactone à chaîne courte favorisent les pathogènes parodontaux dans les biofilms oraux in vitro.  |  Muras, A., et al. 2020. Appl Environ Microbiol. 86: PMID: 31757829
  10. Détection de la N-acyl homosérine produite par le microbiote intestinal et les pathogènes dans la circulation et les tissus de l'hôte.  |  Xue, J., et al. 2021. NPJ Biofilms Microbiomes. 7: 53. PMID: 34183673
  11. Clostridium butyricum atténue le stress immunitaire aigu induit par les LPS chez les chèvres en régulant les communautés bactériennes et les métabolites sanguins.  |  Zhang, C., et al. 2023. Front Immunol. 14: 1099186. PMID: 36756118
  12. La signalisation du quorum sensing à Gram négatif améliore la formation de biofilms et les traits de virulence chez l'agent pathogène à Gram positif Enterococcus faecalis.  |  Parga, A., et al. 2023. J Oral Microbiol. 15: 2208901. PMID: 37187675
  13. L'efflux actif et la diffusion sont impliqués dans le transport des signaux de cellule à cellule de Pseudomonas aeruginosa.  |  Pearson, JP., et al. 1999. J Bacteriol. 181: 1203-10. PMID: 9973347

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5 mg
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sc-224146A
10 mg
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