Date published: 2025-10-31

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N,N′,N′′-Tri-Boc-guanidine (CAS 216584-22-4)

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Numéro CAS:
216584-22-4
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
359.42
Formule Moléculaire:
C16H29N3O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N,N',N''-Tri-Boc-guanidine est un précieux dérivé tri-alkylé de la guanidine, largement utilisé en synthèse organique. Ce solide blanc se dissout facilement dans les solvants organiques à température ambiante, ce qui le rend très pratique à utiliser. Sa polyvalence lui a valu d'être largement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de toute une série de composés, y compris des produits agrochimiques et des produits chimiques de spécialité. L'une de ses principales applications réside dans la synthèse de peptides et de peptidomimétiques, grâce à sa stabilité et à sa réactivité exceptionnelles. En outre, il joue un rôle dans la création de bibliothèques peptidomimétiques pour la découverte de médicaments. Par ailleurs, la N,N',N''-Tri-Boc-guanidine sert de réactif dans la synthèse de divers composés, tels que les hétérocycles, les peptides et les peptidomimétiques. Fonctionnant comme un nucléophile pendant la synthèse organique, la N,N',N''-Tri-Boc-guanidine interagit volontiers avec des électrophiles tels que les composés carbonylés et les halogénures, ce qui entraîne la formation d'amides et d'autres dérivés. En outre, elle démontre ses prouesses en engageant des doubles liaisons carbone-carbone, ce qui conduit à la création de structures cycliques. En substance, la N,N',N''-Tri-Boc-guanidine s'avère être un atout inestimable dans le domaine de la chimie organique, facilitant la création de divers composés avec efficacité et précision. Ses nombreuses applications en font un élément essentiel dans la poursuite des progrès scientifiques.


N,N′,N′′-Tri-Boc-guanidine (CAS 216584-22-4) Références

  1. Synthèse de blocs de construction d'adénosine modifiés en 2'-O et application à l'interférence ARN.  |  Odadzic, D., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 518-29. PMID: 17904849
  2. Ligation peptidique - chimie de la désulfuration à l'arginine.  |  Malins, LR., et al. 2013. Chembiochem. 14: 559-63. PMID: 23426906
  3. Systèmes auto-complémentaires à liaison hydrogène quadruple de type AADD, basés sur la triazine, très stables et dépourvus de prototropie.  |  Kheria, S., et al. 2017. Chemistry. 23: 783-787. PMID: 27862470
  4. Synthèse de la (+)-(R)-Tiruchanduramine.  |  Al-Taie, ZS., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35209136

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N,N′,N′′-Tri-Boc-guanidine, 1 g

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1 g
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