Date published: 2025-9-12

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N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8)

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Noms alternatifs:
GlcNAc-b-1,4-GlcNAc
Application(s):
N,N'-Diacetylchitobiose est un produit de dégradation majeur de la chitinase et la plus petite substance qui induit la chitinase.
Numéro CAS:
35061-50-8
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
424.40
Formule Moléculaire:
C16H28N2O11
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le N,N'-Diacetylchitobiose, également appelé N,N'-diacetylchitine, est un disaccharide naturel présent dans les parois cellulaires des champignons, des bactéries et des plantes. Composé de deux molécules de glucose liées par une liaison glycosidique, il joue un rôle essentiel dans le maintien de l'intégrité et de la stabilité des parois cellulaires. En raison de ses applications potentielles en biochimie et en pharmacie, le N,N'-diacétylchitobiose a fait l'objet de nombreuses recherches au sein de la communauté scientifique. Chez les bactéries chitinolytiques, telles que Vibrio, Streptomyces et Serratia, le N,N'-Diacetylchitobiose est non seulement un produit de dégradation majeur de la chitinase, mais aussi la plus petite substance qui induit la production de chitinase. Le N,N'-Diacetylchitobiose peut être utilisé comme source de carbone par E. coli qui n'exprime pas de chitinases, mais qui est exposé au GlcNAc. Ce composé a été produit par des bactéries chitinolytiques intestinales. Le N,N'-Diacetylchitobiose a également été utilisé comme substrat ou inhibiteur dans l'étude de l'activité des enzymes glycolytiques. Les propriétés uniques et les applications potentielles du N,N'-diacétylchitobiose l'ont fait largement utiliser dans la recherche scientifique. Il a contribué à la compréhension de l'intégrité et de la structure des parois cellulaires, des voies de signalisation cellulaire, des voies métaboliques, de l'inhibition des enzymes, de l'administration de médicaments et de l'exploration du cancer et d'autres maladies. En établissant une solide liaison covalente entre les deux molécules de glucose, le N,N'-diacétylchitobiose exercerait son influence sur l'intégrité et la stabilité de la paroi cellulaire. Cette liaison joue un rôle dans le maintien de la structure de la paroi cellulaire, la protégeant des dommages ou de la destruction. En outre, on pense que le N,N'-diacétylchitobiose participe à la régulation des voies de signalisation cellulaire et des voies métaboliques, ce qui souligne encore son importance.


N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8) Références

  1. Le disaccharide de la chitine, le N,N'-diacétylchitobiose, est catabolisé par Escherichia coli et est transporté/phosphorylé par le système phosphoenolpyruvate:glycose phosphotransférase.  |  Keyhani, NO., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 33084-90. PMID: 10913117
  2. Marquage spécifique de la peptide:N-glycanase cytoplasmique par des composés apparentés au N,N'-diacétylchitobiose.  |  Suzuki, T., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 22152-22160. PMID: 16740630
  3. Le N,N'-diacétylchitobiose, un inhibiteur du lysozyme, renverse la dépression myocardique et réduit les besoins en norépinéphrine lors d'une septicémie à Escherichia coli chez le chien.  |  Mink, SN., et al. 2008. Shock. 29: 681-7. PMID: 17885642
  4. L'importance de la chitobiase et de l'absorption de la N-acétylglucosamine (GlcNAc) dans l'utilisation du N,N'-diacétylchitobiose [(GlcNAc)2] par Serratia marcescens 2,170.  |  Toratani, T., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 1326-1332. PMID: 18451041
  5. Le gène msiK, codant pour la composante ATP-hydrolyse des transporteurs ABC N,N'-diacétylchitobiose, est essentiel pour l'induction de la production de chitinase chez Streptomyces coelicolor A3(2).  |  Saito, A., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 3358-3365. PMID: 18957589
  6. Conception moléculaire de glycosides tétravalents liés à l'azote portant de la N-acétylglucosamine, du N,N'-diacétylchitobiose et de la N-acétylactosamine: Analyse des activités de réticulation avec les lectines WGA et ECA.  |  Masaka, R., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 621-9. PMID: 20056550
  7. Étude de la morphologie cristalline du N,N'-diacétylchitobiose par simulation de dynamique moléculaire.  |  Yang, L. and Dong, Y. 2011. Carbohydr Res. 346: 2457-62. PMID: 21944491
  8. Un cocktail optimisé d'enzymes chitinolytiques pour produire du N,N'-diacétylchitobiose et de la N-acétyl-d-glucosamine à partir de sous-produits de krill dégraissé.  |  Chu, F., et al. 2019. Int J Biol Macromol. 133: 1029-1034. PMID: 31004644
  9. Le transporteur de cassettes de liaison à l'ATP régule le transport du N,N'-diacétylchitobiose et la production de chitinase chez Trichoderma asperellum T4.  |  Liu, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31096671
  10. Conversion efficace de la chitine cristalline en N-acétylglucosamine et N,N'-diacétylchitobiose par le cocktail enzymatique produit par Paenibacillus sp. LS1.  |  Mukherjee, S., et al. 2020. Carbohydr Polym. 250: 116889. PMID: 33049827
  11. La biosynthèse d'un lipide contenant du N,N'-diacétylchitobiose par des microsomes hépatiques. Un dérivé probable du dolichol pyrophosphate.  |  Leloir, LF., et al. 1973. Biochem Biophys Res Commun. 52: 1285-92. PMID: 4717748
  12. Conjugués glycopolypeptidiques artificiels: synthèse simple de poly(acide L-glutamique) substitués par du lactose et du N,N'-diacétylchitobiose par l'intermédiaire de liaisons N-bêta-glycosides et leur interaction avec des lectines.  |  Kobayashi, K., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1336: 117-22. PMID: 9305781

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

N,N′-Diacetylchitobiose, 10 mg

sc-219291
10 mg
$252.00

N,N′-Diacetylchitobiose, 50 mg

sc-219291A
50 mg
$1056.00