Date published: 2025-9-11

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N-Nitroso-N-methylaniline (CAS 614-00-6)

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Noms alternatifs:
N-Methyl-N-nitrosoaniline; N-Nitrosomethylphenylamine; Phenylmethylnitrosamine
Application(s):
N-Nitroso-N-methylaniline est un composé utilisé pour étudier la dénitrosation enzymatique.
Numéro CAS:
614-00-6
Masse Moléculaire:
136.15
Formule Moléculaire:
C7H8N2O
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-Nitroso-N-méthylaniline est une N-méthylaniline nitrosylée qui est décrite comme formant des adduits avec l'ADN. La N-Nitroso-N-méthylaniline est utile pour étudier les processus de dénitrosation enzymatique. La N-déméthylation de la N-Nitroso-N-méthylaniline catalysée par le cytochrome P450 est décrite comme procédant par l'intermédiaire d'un ion benzènediazonium électrophile dont il est démontré qu'il forme des adduits ADN triazène en position N6 des résidus d'adénine.


N-Nitroso-N-methylaniline (CAS 614-00-6) Références

  1. Preuve directe de la formation d'adduits désoxyribonucléotidiques à partir de la N-nitroso-N-méthylaniline cancérigène révélée par la technique de post-marquage au 32P.  |  Stiborová, M., et al. 1999. Cancer Lett. 138: 61-6. PMID: 10378774
  2. Rôle du cytochrome P-450IIE1 dans la cytotoxicité hépatocytaire induite par la N-nitroso-N-méthylaniline.  |  Quan, Z., et al. 1992. Chem Biol Interact. 83: 221-33. PMID: 1516150
  3. Mécanisme de liaison de l'ADN par la N-nitroso-N-méthylaniline, agent cancérigène de l'œsophage.  |  Koepke, SR., et al. 1991. IARC Sci Publ. 346-50. PMID: 1855878
  4. Dénitrosation métabolique de la N-nitroso-N-méthylaniline: détection de métabolites aminés.  |  Scheper, T., et al. 1991. Chem Biol Interact. 77: 81-96. PMID: 1983965
  5. L'affinité de liaison de la N-nitrosodiméthylamine et de la N-nitrosométhylaniline cancérigènes avec les cytochromes P450 2B4, 2E1 et 3A6 ne détermine pas le taux de leur N-déméthylation enzymatique.  |  Sulc, M., et al. 2010. Gen Physiol Biophys. 29: 175-85. PMID: 20577029
  6. Preuve de l'existence d'un adduit instable de l'ADN à partir de la N-nitroso-N-méthylaniline.  |  Koepke, SR., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 17-20. PMID: 2131819
  7. Démonstration de la formation in vivo de la nitrosamine N-nitroso-N-méthylaniline à partir du nitrite d'amyle.  |  Mirvish, SS. and Ramm, MD. 1987. Cancer Lett. 36: 125-9. PMID: 2887279
  8. Étude du métabolisme de la N-nitroso-N-méthylaniline par le foie et l'œsophage de rats Sprague-Dawley S-9 induits par le phénobarbital et le pyrazole.  |  Gold, B., et al. 1987. Chem Biol Interact. 61: 215-28. PMID: 3568192
  9. N-nitroso-N-méthylaniline: mode possible de modification de l'ADN.  |  Koepke, SR., et al. 1987. IARC Sci Publ. 68-70. PMID: 3679445
  10. [L'effet de la N-nitroso-N-méthylaniline et de la N-nitroso-N-éthylaniline sur l'embryon de rat].  |  Aleksandrov, VA. 1968. Vopr Onkol. 14: 37-8. PMID: 5653598
  11. Effet des substituants de l'anneau aromatique sur la cancérogénicité de la N-nitrosométhylaniline chez les rats F344.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1983. Carcinogenesis. 4: 157-60. PMID: 6402317
  12. Métabolisme de la N-nitrosodiméthylamine et de la N-nitroso-N-méthylaniline marquées au 15N par des hépatocytes de rats isolés.  |  Koepke, SR., et al. 1984. Biochem Pharmacol. 33: 1509-13. PMID: 6732867
  13. Voie d'hydroxylation alpha dans le métabolisme in vitro des nitrosamines cancérigènes: N-nitrosodiméthylamine et N-nitroso-N-méthylaniline.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1981. Proc Natl Acad Sci U S A. 78: 6489-93. PMID: 6947239
  14. Métabolisme de la N-nitroso-N-méthylaniline cancérigène par les cytochromes P450 2B1 et P450 2B2 purifiés.  |  Stiborová, M., et al. 1996. Cancer Lett. 110: 11-7. PMID: 9018075
  15. Étude du métabolisme de la N-nitrosodiméthylamine et de la N-nitrosométhylaniline par la peroxydase de raifort in vitro.  |  Stiborová, M., et al. 1997. Gen Physiol Biophys. 16: 285-97. PMID: 9452949

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