Date published: 2025-9-11

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N-Nitroso-N-ethylurea (CAS 759-73-9)

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Noms alternatifs:
1-Ethyl-1-nitrosourea; N-Ethyl-N-nitroso-urea
Application(s):
N-Nitroso-N-ethylurea est un précurseur du diazoéthane.
Numéro CAS:
759-73-9
Masse Moléculaire:
117.11
Formule Moléculaire:
C3H7N3O2
Information supplémentaire:
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La N-Nitroso-N-éthylurée est un agent mutagène très efficace, largement utilisé dans la recherche scientifique pour induire des mutations dans divers organismes. En tant que membre de la famille des composés de la nitrosourée, la N-Nitroso-N-éthylurée est réputée pour sa capacité à alkyler l'ADN et à l'endommager. Son importance dans les études génétiques tient à sa capacité à induire des mutations ponctuelles, c'est-à-dire des altérations d'un seul nucléotide dans l'ADN qui peuvent entraîner une modification de la fonction des gènes. En tant qu'agent alkylant puissant, la N-Nitroso-N-éthylurée endommage l'ADN en introduisant un groupe éthyle en position O6 de la guanine. Cette éthylation peut perturber l'appariement précis des bases de l'ADN au cours de la réplication, entraînant ainsi des mutations ponctuelles.


N-Nitroso-N-ethylurea (CAS 759-73-9) Références

  1. L'instabilité des répétitions en tandem simples expansées est induite dans les cultures cellulaires par une variété d'agents: N-Nitroso-N-éthylurée, benzo(a)pyrène, étoposide et acide okadaïque.  |  Polyzos, A., et al. 2006. Mutat Res. 598: 73-84. PMID: 16516931
  2. La N-nitroso-N-méthylurée et la N-nitroso-N-éthylurée induisent une régulation à la hausse de l'activité cellulaire de la NF-kappa B par une voie dépendant de la protéine kinase C dans les kératinocytes malins humains.  |  Moon, KY. 2010. Arch Pharm Res. 33: 133-9. PMID: 20191354
  3. [L'activité cancérogène de la N-nitroso-N-éthylurée dans les cultures d'organes rénaux de souris exposées par voie transplacentaire aux coenzymes de la cobalamine et à l'acide folinique.]  |  Golenko, OD., et al. 1991. Biull Eksp Biol Med. 111: 292-4. PMID: 2054508
  4. La N-nitroso-N-éthylurée active les voies de surveillance des dommages à l'ADN et induit une transformation dans les cellules de mammifères.  |  Bodakuntla, S., et al. 2014. BMC Cancer. 14: 287. PMID: 24758542
  5. [L'influence modificatrice de l'adénosylcobalamine sur l'effet cancérigène transplacentaire de la N-nitroso-N-éthylurée dans les cultures d'organes de reins de souris DBA/2].  |  Golenko, OD., et al. 1989. Eksp Onkol. 11: 11-4. PMID: 2752937
  6. Différents profils mutationnels induits par la N-nitroso-N-éthylurée: effets de la dose et de la réparation de l'ADN par erreur et corrélations avec les adduits de l'ADN.  |  Zielenska, M., et al. 1988. Environ Mol Mutagen. 11: 473-85. PMID: 3286248
  7. L'induction de cassures de brins d'ADN sur des sites spécifiques par la N-nitroso-N-éthylurée dépend des phases du cycle cellulaire.  |  Leitao, J., et al. 1987. Mutat Res. 180: 239-48. PMID: 3657822
  8. Relation entre le développement de la leucémie et la durée du traitement à la N-nitroso-N-éthylurée chez les rats DONRYU.  |  Ogiu, T., et al. 1985. J Natl Cancer Inst. 75: 743-9. PMID: 3862906
  9. Modification de la sensibilité des rats nouveau-nés aux effets tumorigènes de la N-nitroso-N-éthylurée et des rayons X, administrés seuls ou combinés.  |  Knowles, JF. 1985. J Natl Cancer Inst. 74: 853-7. PMID: 3886991
  10. Preuve d'un adduit majeur pré-mutagène éthyldeoxythymidine-ADN dans un système in vivo: Salmonella typhimurium traité au N-nitroso-N-éthylurée.  |  Hu, YC. and Guttenplan, JB. 1985. Carcinogenesis. 6: 1513-6. PMID: 3899401
  11. Réduction des tumeurs neurogènes induites par la N-nitroso-N-éthylurée par l'irradiation X: une étude sur la durée de vie chez les rats.  |  Knowles, JF. 1984. J Natl Cancer Inst. 72: 133-7. PMID: 6363788
  12. Mutagenèse et niveaux de O6-éthylguanine dans l'ADN de Salmonella typhimurium traité à la N-nitroso-N-éthylurée: preuve d'une grande efficacité mutationnelle de la O6-éthylguanine.  |  Guttenplan, JB. 1984. Carcinogenesis. 5: 155-9. PMID: 6365347
  13. Génétique des effets tératogènes et cancérigènes induits par voie transplacentaire chez des lapins traités à la N-nitroso-N-éthylurée.  |  Fox, RR., et al. 1982. J Natl Cancer Inst. 69: 1411-7. PMID: 6958914
  14. Mélanome de hamster induit par N-nitroso-N-éthylurée: une nouvelle méthode pour une induction efficace et une différenciation schwannienne du mélanome.  |  Nemoto, T., et al. 1993. Jpn J Cancer Res. 84: 512-7. PMID: 8320168
  15. Développement testiculaire et fertilité de souris traitées pendant la période prénatale par la N-nitroso-N-éthylurée à différents stades de la gestation.  |  Nagao, T., et al. 1996. Teratog Carcinog Mutagen. 16: 183-98. PMID: 8983120

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N-Nitroso-N-ethylurea, 10 g

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N-Nitroso-N-ethylurea, 500 g

sc-215469B
500 g
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N-Nitroso-N-ethylurea, 1 kg

sc-215469C
1 kg
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