Date published: 2025-11-6

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N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide (CAS 33797-51-2)

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Noms alternatifs:
Eschenmoser′s salt
Numéro CAS:
33797-51-2
Masse Moléculaire:
185.01
Formule Moléculaire:
C3H8IN
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'iodure de N,N-diméthylméthylèneammonium (DMMIA) est un composé d'ammonium quaternaire polyvalent doté d'une structure chimique particulière, qui trouve de nombreuses applications dans la recherche scientifique. Ce sel incolore se dissout facilement dans l'eau et possède un point de fusion de 197°C. L'iodure de N,N-diméthylméthylèneiminium est un précieux réactif de synthèse qui facilite diverses expériences de laboratoire. Il contribue également aux études biochimiques en présentant divers effets biochimiques et physiologiques. L'iodure de N,N-diméthylméthylèneiminium s'est révélé inestimable dans la recherche scientifique, servant de réactif pour la synthèse organique, de catalyseur pour l'oxydation de l'alcool et de réactif pour la production de composés hétérocycliques. Son utilité s'étend à la synthèse de tensioactifs et d'autres molécules amphiphiles. En outre, l'iodure de N,N-diméthylméthylèneiminium a joué un rôle essentiel dans l'étude de la cinétique enzymatique, car il est capable d'inhiber certaines activités enzymatiques.


N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide (CAS 33797-51-2) Références

  1. Voies de synthèse des porphyrines dissymétriques  |  Sara Nardis. Synthesis and Modifications of Porphyrinoids. 203–229.
  2. Analogues de la 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)méthyl]mélatonine: une nouvelle classe d'antagonistes MT2-sélectifs des récepteurs de la mélatonine.  |  Zlotos, DP., et al. 2009. J Med Chem. 52: 826-33. PMID: 19193160
  3. Voies synthétiques vers les porphyrines méso-patternées.  |  Lindsey, JS. 2010. Acc Chem Res. 43: 300-11. PMID: 19863076
  4. Approche énantiosélective des quinolizidines: synthèse totale de la cermizine D et synthèses formelles de la sénépodine G et de la cermizine C.  |  Veerasamy, N., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4779-800. PMID: 23627426
  5. Synthèse séquentielle en un seul pot à haut rendement d'acrylates chiraux et achiraux α-substitués via une réaction de couplage réducteur sans métal.  |  Ramachary, DB., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 5400-6. PMID: 24934801
  6. Synthèse de N-[(dialkylamino)méthyl]acrylamides et de N-[(dialkylamino)méthyl]méthacrylamides à partir de sels de base de Schiff: éléments de construction utiles pour les polymères intelligents.  |  Alzahrani, A., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 4108-4116. PMID: 29774925
  7. Analogues de la mélatonine à base d'indole: Approches synthétiques et activité biologique.  |  Wang, SY., et al. 2020. Eur J Med Chem. 185: 111847. PMID: 31727472
  8. Synthèse totale unifiée et asymétrique des asnovolines et des spiromèrespénoïdes apparentés: Une approche de couplage de fragments.  |  Yang, F. and Porco, JA. 2022. J Am Chem Soc. 144: 12970-12978. PMID: 35792599
  9. Réarrangement 1,2-métallate utilisant des espèces de boronate d'indole pour accéder aux 2,3-diarylindoles et aux indolines.  |  Das, KK. and Panda, S. 2023. Org Lett. 25: 314-319. PMID: 36602541
  10. Synthèse totale biomimétique de l'Ervitsine et des alcaloïdes indoliques du groupe Ervatamine via les 1,4-Dihydropyridines  |  M.-Lluïsa Bennasar, Bernat Vidal, and Joan Bosch. 1997. J. Org. Chem. 62: 3597–3609.
  11. Dérivés ferrocènes chiraux contenant un groupement binaphtyle ponté en 2,2′  |  Michael Widhalm a, Ulrike Nettekoven a, Kurt Mereiter b. 1999. Tetrahedron: Asymmetry. 10: 4369-4391.
  12. Nouvelle méthode utilisant la 2-chloro-4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine pour l'élimination facile du groupe diméthylamino dans la méthylénation d'Eschenmoser pour la synthèse d'esters α,β-insaturés  |  Kohei Yamada a, Kazumasa Masaki a, Yuri Hagimoto b, Seina Kamiya c, Munetaka Kunishima a b. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 1758-1760.
  13. Fonctionnalisation des N,N-Dialkylferrocenesulfonamides vers des dérivés substitués  |  Min Wen, William Erb*, Florence Mongin, Yury S. Halauko*, Oleg A. Ivashkevich, Vadim E. Matulis, Thierry Roisnel, and Vincent Dorcet. 2021. Organometallics. 40: 1129–1147.

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N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide, 10 g

sc-253145
10 g
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