Date published: 2025-9-12

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N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal (CAS 4637-24-5)

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Noms alternatifs:
DMFDMA; 1,1-Dimethoxy-N,N-dimethyl methanamine; 1,1-Dimethoxytrimethylamine
Application(s):
N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal est un réactif pour le n-diméthylaminométhylène et les esters méthyliques
Numéro CAS:
4637-24-5
Masse Moléculaire:
119.16
Formule Moléculaire:
C5H13NO2
Information supplémentaire:
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Le N,N-Diméthylformamide diméthyl acétal est un composé chimique qui sert de groupe protecteur dans la synthèse organique. Il est utilisé pour masquer temporairement les groupes fonctionnels réactifs dans les molécules, empêchant ainsi les réactions indésirables au cours d'étapes spécifiques. Le composé agit en formant un acétal stable avec le groupe fonctionnel, bloquant efficacement sa réactivité. Cela permet une manipulation sélective d'autres parties de la molécule sans affecter le groupe protégé. Une fois les étapes souhaitées achevées, le groupe protecteur peut être retiré dans des conditions spécifiques, régénérant ainsi le groupe fonctionnel d'origine. Cela permet un contrôle précis des réactions chimiques et facilite la synthèse de molécules organiques complexes. Le N,N-Diméthylformamide diméthyl acétal joue un rôle dans le développement de nouveaux composés et matériaux en fournissant un moyen de manipuler et de contrôler la réactivité de groupes fonctionnels spécifiques au sein des molécules.


N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal (CAS 4637-24-5) Références

  1. Chirality and the origin of life: in situ enantiomeric separation for future space missions (La chiralité et l'origine de la vie: séparation énantiomérique in situ pour les futures missions spatiales).  |  Rodier, C., et al. 2002. Chirality. 14: 527-32. PMID: 12112349
  2. Cycloaddition très efficace de vinylarènes avec des alcynes déficients en électrons permettant d'obtenir des 3,4-dihydronaphtalènes 1,2-disubstitués, catalysée par l'acétal de N,N-diméthylformamide diméthylique.  |  Jiang, JL., et al. 2007. Org Biomol Chem. 5: 1854-7. PMID: 17551633
  3. Enaminones dans la synthèse hétérocyclique: une nouvelle voie vers les tétrahydropyrimidines, les dihydropyridines, les triacylbenzènes et les naphtofuranes sous irradiation micro-ondes.  |  Al-Mousawi, SM., et al. 2009. Molecules. 15: 58-67. PMID: 20110871
  4. Dérivé amphiphile et catalytiquement actif de la vitamine B12.  |  Giedyk, M., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 4674-6. PMID: 24623153
  5. Synthèse de mononucléosides 5'-O-DMT-2'-O-TBS à l'aide d'un catalyseur organique.  |  Lee, S., et al. 2014. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 57: 2.17.1-11. PMID: 24961720
  6. Synthèse, rayons X, DFT et propriétés photophysiques de quelques nouveaux ferrocényl hydrazono thiazolidin-4-ones et de leurs dérivés.  |  Gautam, D. and Chaudhary, RP. 2015. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 143: 256-64. PMID: 25733253
  7. Synthèse domino régiosélective de 2-aminopyrimidines catalysée par le DBU, orientée vers l'aromatisation, à partir de composés β-dicarbonylés, de DMF-DMA et de cyanamide.  |  Üngören, ŞH. and Boz, Ş. 2017. Mol Divers. 21: 925-932. PMID: 28766257
  8. Synthèse d'indolo[1,2-c]quinazolines à partir de dérivés de 2-alkynylaniline par formation/cyclisation d'indole catalysée par Pd avec N,N-diméthylformamide diméthyl acétal.  |  Arcadi, A., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 2411-2417. PMID: 30254707
  9. Synthèse sans solvant de 2,5Bis((diméthylamino)méthylène)cyclopentanone.  |  Martins, IS. and Coelho, JAS. 2019. Methods Protoc. 2: PMID: 31409032
  10. Réaction en cascade à trois composants de 1,1-énediamines, N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal, et de composés 1,3-dicarbonylés: Synthèse sélective de divers dérivés de la 2-Aminopyridine.  |  Zi, QX., et al. 2019. ACS Omega. 4: 2863-2873. PMID: 31459516
  11. Synthèse évolutive d'énaminones à l'aide de réactifs de Gold.  |  Schuppe, AW., et al. 2017. Tetrahedron Asymmetry. 73: 3643-3651. PMID: 31827315
  12. Clivage sélectif d'éthers d'aryle et d'alkyle marqués à l'acide par le triiodure d'aluminium et l'acétal de N,N-diméthylformamide diméthylique, assisté par des chimères.  |  Sang, D., et al. 2020. J Org Chem. 85: 6429-6440. PMID: 32319290
  13. Synthèse et caractérisation de nouveaux méthyl(3)5-(N-Boc-piperidinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylates.  |  Matulevičiūtė, G., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34206593
  14. Cyclisation médiée par le cuivre d'o-Hydroxyaryl Enaminones avec des acides 3-Indoleacetic vers la synthèse de 3-Indolmethyl-Chromones.  |  Wen, K., et al. 2022. J Org Chem. 87: 9270-9281. PMID: 35786963
  15. Synthèse pratique et hautement efficace du Remdesivir à partir du GS-441524.  |  Hu, T., et al. 2022. ACS Omega. 7: 27516-27522. PMID: 35967033

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N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal, 25 ml

sc-255373
25 ml
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N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal, 100 ml

sc-255373A
100 ml
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