Date published: 2025-9-8

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N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 67492-16-4)

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Noms alternatifs:
N-[(1S,2R,3E)-2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]heptadecanamide
Application(s):
N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine est un dérivé de la sphingosine
Numéro CAS:
67492-16-4
Masse Moléculaire:
551.93
Formule Moléculaire:
C35H69NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine est un analogue synthétique de la sphingosine naturelle, caractérisé par une chaîne heptadecanoyl (acide gras à 17 atomes de carbone) liée au N. Cette structure chimique est essentielle dans son rôle d'imitation du céramide. Cette structure chimique est essentielle dans son rôle d'imitateur du céramide, un composant clé de la structure et des fonctions de signalisation des membranes cellulaires. Dans le domaine de la recherche, ce composé constitue un outil essentiel pour étudier les propriétés bioactives des céramides sans la variabilité que l'on trouve dans les extraits naturels. La configuration D-erythro de la N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine lui permet de ressembler étroitement à l'orientation géométrique naturelle des sphingolipides, ce qui est essentiel pour son activité biologique, notamment en interagissant avec des protéines et des enzymes spécifiques dans la cellule. Il a été largement utilisé pour étudier les mécanismes par lesquels les sphingolipides influencent les voies de transduction des signaux cellulaires qui régissent des fonctions cruciales telles que l'apoptose et la régulation du cycle cellulaire. Ce dérivé de la sphingosine joue également un rôle important dans la recherche visant à comprendre la composition du radeau lipidique et son influence sur la signalisation médiée par les récepteurs, ce qui permet de comprendre comment les composants lipidiques peuvent affecter les propriétés physiques des membranes cellulaires et, par la suite, avoir un impact sur les mécanismes de communication et de réponse cellulaires. Grâce à ces études, la N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine est inestimable pour élucider les rôles complexes des sphingolipides dans la physiologie cellulaire, au-delà des composants structurels de base de la membrane.


N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 67492-16-4) Références

  1. Profilage lipidique UHPSFC-MS/MS semi-quantitatif à haut débit et détermination des classes de lipides.  |  Bartosova, Z., et al. 2021. J Chromatogr Sci. 59: 670-680. PMID: 33479755
  2. La lipase endothéliale est impliquée dans la transformation des lipoprotéines de haute densité induite par le froid et dans le transport inverse du cholestérol chez la souris.  |  Schaltenberg, N., et al. 2021. Front Cardiovasc Med. 8: 628235. PMID: 33748195
  3. Atlas lipidomique de sphingolipides sélectionnés dans plusieurs régions du système nerveux de la souris.  |  Wang, C., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34768790
  4. Changements cutanés spécifiques à la saison et au site facial dus au port prolongé d'un masque pendant la pandémie COVID-19.  |  Nakamura, T., et al. 2022. Skin Res Technol. 28: 749-758. PMID: 35789503
  5. Signatures métaboliques du sérum du cordon ombilical de l'évolution future vers des maladies à médiation immunitaire.  |  Hyötyläinen, T., et al. 2023. iScience. 26: 106268. PMID: 36915680
  6. Dynamique du lipidome dans un simulateur de colon.  |  Kråkström, M., et al. 2023. Metabolites. 13: PMID: 36984795
  7. Lipidome des vésicules extracellulaires de Giardia lamblia.  |  Faria, CP., et al. 2023. PLoS One. 18: e0291292. PMID: 37683041
  8. Les lipides polaires des microalgues marines Nannochloropsis oceanica et Chlorococcum amblystomatis atténuent la réponse pro-inflammatoire induite par les LPS dans les macrophages.  |  Conde, T., et al. 2023. Mar Drugs. 21: PMID: 38132950
  9. Impact des expositions environnementales sur le lipidome du lait maternel humain dans les futures maladies à médiation immunitaire.  |  Hyötyläinen, T., et al. 2024. Environ Sci Technol. 58: 2214-2223. PMID: 38263945
  10. Absorption intestinale de la sphingosine: nouvelles perspectives sur les espèces de céramides générées en utilisant le traçage isotopique stable in vitro.  |  Calzada, C., et al. 2024. J Lipid Res. 65: 100557. PMID: 38719152

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N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine, 5 mg

sc-394348
5 mg
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