Date published: 2025-9-7

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N-Chlorophthalimide (CAS 3481-09-2)

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Numéro CAS:
3481-09-2
Pureté:
>95%
Masse Moléculaire:
181.58
Formule Moléculaire:
C8H4ClNO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le N-Chlorophthalimide est un composé chimique qui sert d'agent de chloration dans diverses réactions chimiques. Son mécanisme d'action implique le transfert d'atomes de chlore à des composés organiques, conduisant à la formation de produits chlorés. Ce processus se produit par substitution aromatique électrophile, où l'atome de chlore est introduit dans l'anneau aromatique du substrat organique. Le N-Chlorophthalimide agit comme une source de chlore électrophile, facilitant la chloration d'une large gamme de molécules organiques. Son mécanisme d'action implique la génération d'espèces chlorées réactives, qui peuvent chlorer sélectivement des positions spécifiques sur les anneaux aromatiques, permettant la synthèse de diverses molécules organiques chlorées.


N-Chlorophthalimide (CAS 3481-09-2) Références

  1. Études structurales, vibrationnelles et DFT sur le 2-chloro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione et le 2-méthyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione.  |  Arjunan, V., et al. 2009. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 74: 642-9. PMID: 19660980
  2. Trifluorométhylthiolation catalytique directe d'acides boroniques et d'alcynes à l'aide de N-(trifluorométhylthio)phtalimide électrophile de longue conservation.  |  Pluta, R., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 1650-3. PMID: 24449094
  3. Activation coopérative avec des catalyseurs nucléophiles chiraux et des N-haloimides: iodolactonisation énantiosélective d'acides 4-arylméthyl-4-penténoïques.  |  Nakatsuji, H., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 6974-7. PMID: 24840957
  4. Imidation C-H d'arènes et d'hétéroarènes par des radicaux centrés sur l'azote via une photocatalyse induite par la lumière visible.  |  Kim, H., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 9273-6. PMID: 25007122
  5. Inverser la régiosélectivité des réactions d'halofonctionnalisation par la catalyse coopérative photoredox et cuivre.  |  Griffin, JD., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 2097-2100. PMID: 28105772
  6. Synthèse en une seule étape de diverses guanidines N,N'-disubstituées à partir de N-chlorophthalimide, d'isocyanides et d'amines via les N-phthaloyl-guanidines.  |  Demjén, A., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 2143-2149. PMID: 29517090
  7. Rendre le groupe SF5 plus accessible: Une approche sans réactif gazeux des chlorures d'aryle tétrafluoro-λ6 -sulfanyle.  |  Pitts, CR., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 1950-1954. PMID: 30427571
  8. α-Amination régiosélective d'éthers à l'aide de N-chloroimides stables et de tert-butoxyde de lithium.  |  Gasonoo, M., et al. 2019. J Org Chem. 84: 8710-8716. PMID: 31244155
  9. Synthèse d'amides par la génération in situ de sels de chloro et d'imido phosphonium.  |  Irving, CD., et al. 2020. ACS Omega. 5: 15734-15745. PMID: 32637849
  10. Une stratégie unifiée pour les fluorures d'arylsulfure(VI) à partir d'halogénures d'aryle: Accès aux composés Ar-SOF3.  |  Wang, L. and Cornella, J. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 23510-23515. PMID: 32940381
  11. Synthèse sélective d'hétérocycles soufrés non aromatiques à cinq chaînons à partir d'alcynes à l'aide d'un système acide protonique/chlorophtalimide.  |  Yu, W., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 1313-1322. PMID: 33009869
  12. Application de la CLIP-HSQMBC 1D 15 N et de la CLIP-HSQMBC 2D 1 H-15 N sélective pour détecter l'effet de l'isotope 35/37 Cl sur l'azote afin d'élucider sans équivoque la structure de la partie N-Cl dans les molécules.  |  Hwang, TL., et al. 2022. Magn Reson Chem. 60: 157-164. PMID: 34376016
  13. Détermination titrimétrique des indices d'iode et de brome de certaines huiles alimentaires à l'aide de trois N-chloroimides.  |  Jayasree, N. and Indrasenan, P. 1987. J Assoc Off Anal Chem. 70: 762-3. PMID: 3624191
  14. Synthèse de dérivés d'imides et d'amines par désoxyamination d'alcools à l'aide de N-haloimides et de triphénylphosphine.  |  Irving, CD., et al. 2021. ChemistrySelect. 6: 8874-8878. PMID: 37207246

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N-Chlorophthalimide, 25 g

sc-236030
25 g
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