Date published: 2025-9-6

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N-Arachidonoyl glycine (CAS 179113-91-8)

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Application(s):
N-Arachidonoyl glycine est un composé endogène semblable à l'anandamide
Numéro CAS:
179113-91-8
Masse Moléculaire:
361.55
Formule Moléculaire:
C22H35NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-Arachidonoyl glycine est un composé qui fonctionne comme un médiateur lipidique endogène. Elle agit comme un ligand du récepteur GPR18 couplé aux protéines G, dont elle module l'activité. Cette interaction avec le GPR18 est impliquée dans divers processus physiologiques, notamment la réponse immunitaire, l'inflammation et la perception de la douleur. La N-Arachidonoyl glycine est également connue pour son rôle dans la régulation du métabolisme des lipides et de l'homéostasie énergétique. Au niveau moléculaire, la N-Arachidonoyl glycine (poudre pure) exerce ses effets en se liant au GPR18 et en l'activant, ce qui entraîne des cascades de signalisation en aval dans les cellules. Cette activation du GPR18 par la N-Arachidonoyl glycine peut influencer les voies intracellulaires et l'expression des gènes, ce qui a finalement un impact sur la fonction cellulaire et les réponses physiologiques. La N-Arachidonoyl glycine joue un rôle fonctionnel dans la signalisation cellulaire et la modulation des processus physiologiques grâce à son interaction avec le GPR18.


N-Arachidonoyl glycine (CAS 179113-91-8) Références

  1. Synthèse chimio-enzymatique de la N-arachidonoyl glycine.  |  Goujard, L., et al. 2004. Biotechnol Lett. 26: 1211-6. PMID: 15289676
  2. Oxydation in vitro de l'anandamide catalysée par l'alcool déshydrogénase en N-arachidonoyl glycine, un médiateur lipidique: synthèse de N-acylglycines.  |  Aneetha, H., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 237-41. PMID: 19013794
  3. La N-arachidonoyl glycine, un lipide endogène qui agit comme vasorelaxant par l'intermédiaire de l'oxyde nitrique et des canaux potassiques activés par le calcium à grande conductance.  |  Parmar, N. and Ho, WS. 2010. Br J Pharmacol. 160: 594-603. PMID: 20136843
  4. La N-arachidonoyl glycine, un lipide endogène abondant, stimule puissamment la migration cellulaire dirigée par l'intermédiaire du GPR18, le récepteur anormal putatif du cannabidiol.  |  McHugh, D., et al. 2010. BMC Neurosci. 11: 44. PMID: 20346144
  5. La N-arachidonoyl glycine induit l'apoptose des macrophages par l'intermédiaire du GPR18.  |  Takenouchi, R., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 366-71. PMID: 22266325
  6. L'acétylation réversible de la lysine régule l'activité de la glycine N-acyltransférase-like 2 humaine (hGLYATL2): implications pour la production de molécules de signalisation conjuguées à la glycine.  |  Waluk, DP., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 16158-67. PMID: 22408254
  7. L'élimination par siRNA des récepteurs GPR18 dans la microglie BV-2 atténue la migration cellulaire induite par la N-arachidonoyl glycine.  |  McHugh, D., et al. 2012. J Mol Signal. 7: 10. PMID: 22834922
  8. L'endocannabinoïde N-arachidonoyl glycine (NAGly) inhibe l'entrée de Ca2+ dans les réserves en empêchant l'interaction STIM1-Orai1.  |  Deak, AT., et al. 2013. J Cell Sci. 126: 879-88. PMID: 23239024
  9. La N-Arachidonoyl glycine supprime l'entrée de Ca²⁺ médiée par l'échangeur Na⁺/Ca²⁺ dans les cellules endothéliales et active les canaux BK(Ca) indépendamment des GPCR.  |  Bondarenko, AI., et al. 2013. Br J Pharmacol. 169: 933-48. PMID: 23517055
  10. Le Δ(9)-THC et la N-arachidonoyl glycine régulent la morphologie des microglies BV-2 et la plasticité de la libération des cytokines: implications pour la signalisation au niveau du GPR18.  |  McHugh, D., et al. 2014. Front Pharmacol. 4: 162. PMID: 24427137
  11. Le GPR18 subit un degré élevé de trafic constitutif mais ne répond pas à la N-Arachidonoyl Glycine.  |  Finlay, DB., et al. 2016. PeerJ. 4: e1835. PMID: 27018161
  12. N-arachidonoyl glycine, un autre agoniste endogène du GPR55.  |  Console-Bram, L., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 490: 1389-1393. PMID: 28698140
  13. Acides aminés N-acylés (acides élmiriques): Molécules de signalisation endogènes à potentiel thérapeutique.  |  Burstein, SH. 2018. Mol Pharmacol. 93: 228-238. PMID: 29138268
  14. Effet protecteur de la signalisation N-Arachidonoyl Glycine-GPR18 après une lésion excitotoxique dans des cultures organotypiques murines de tranches d'hippocampe.  |  Grabiec, U., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30871175
  15. Inhibition des canaux calciques actionnés par les réserves par la N-arachidonoyl glycine (NAGly): aucune preuve de l'implication des récepteurs couplés aux protéines G à détection lipidique.  |  Deveci, A., et al. 2020. Sci Rep. 10: 2649. PMID: 32060392

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