Date published: 2025-9-18

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N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester (CAS 22900-11-4)

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Noms alternatifs:
Methyl 5-Acetamido-3,5-dideoxy-beta-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
Application(s):
N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester est un dérivé de l'acide neuraminique
Numéro CAS:
22900-11-4
Masse Moléculaire:
323.30
Formule Moléculaire:
C12H21NO9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester méthylique de l'acide N-acétylneuraminique est un dérivé méthylé de l'acide N-acétylneuraminique (Neu5Ac), une forme prédominante d'acide sialique impliquée dans de nombreuses fonctions biologiques, en particulier dans les glycoconjugués de la surface cellulaire. Ce composé modifié est largement utilisé en recherche biochimique pour étudier la biologie de l'acide sialique sans les complications liées à la gestion du groupe carboxyle hautement polaire et réactif que l'on trouve dans les acides sialiques natifs. La modification de l'ester méthylique au niveau du groupe de l'acide carboxylique améliore la stabilité du composé et le rend plus lipophile, ce qui facilite son utilisation dans divers contextes expérimentaux, y compris les essais enzymatiques et les applications de chimie de synthèse. Les chercheurs utilisent l'ester méthylique d'acide N-acétylneuraminique pour étudier les voies enzymatiques impliquées dans le catabolisme et l'anabolisme des acides sialiques, qui sont essentiels pour comprendre la reconnaissance cellulaire, les mécanismes d'infection virale et la communication intercellulaire. Ce produit chimique est particulièrement utile pour la synthèse d'oligosaccharides sialylés de manière plus contrôlée, ce qui permet d'étudier la manière dont ces sucres complexes influencent les processus biologiques tels que la réponse immunitaire et l'adhésion cellulaire. Les connaissances acquises grâce à ces recherches sont essentielles pour faire progresser notre compréhension de la glycoscience.


N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester (CAS 22900-11-4) Références

  1. Synthèse facile de dérivés de l'acide 2-désoxy-2,3-didéhydroneuraminique.  |  Ikeda, K., et al. 2000. Chem Pharm Bull (Tokyo). 48: 163-5. PMID: 10705498
  2. Détermination des acides sialiques par chromatographie liquide et spectrométrie de masse.  |  Shaw, CJ., et al. 2001. J Chromatogr A. 913: 365-70. PMID: 11355834
  3. Méthodes de séparation des acides sialiques et évaluation critique de leur pertinence biologique.  |  Lamari, FN. and Karamanos, NK. 2002. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 781: 3-19. PMID: 12450650
  4. Synthèse simple de glycals N-perfluoroacylés et N-acylés de l'acide neuraminique avec un substituant aminique cyclique en position 4α en tant qu'inhibiteurs possibles des sialidases.  |  Rota, P., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 2885-94. PMID: 22395901
  5. Détermination quantitative et analyse de confirmation des acides N-acétylneuraminique et N-glycolylneuraminique dans le sérum et l'urine par extraction en phase solide en ligne couplée à la chromatographie liquide-spectrométrie de masse en tandem.  |  Priego-Capote, F., et al. 2014. J Chromatogr A. 1346: 88-96. PMID: 24800968
  6. Acide 2,3-déhydro-4-épi-N-acétylneuraminique; inhibiteur de la neuraminidase.  |  Kumar, V., et al. 1981. Carbohydr Res. 94: 123-30. PMID: 7273035
  7. Synthèse d'analogues de l'état de transition comme inhibiteurs potentiels de la sialidase du virus de la grippe.  |  Driguez, PA., et al. 1994. Carbohydr Res. 262: 297-310. PMID: 7982221
  8. Structure cristalline de l'ester méthylique de l'acide N-acétylneuraminique monohydraté.  |  O'Connell, A. M. 1973. Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 29.11: 2320-2328.
  9. Variations structurelles de l'acide N-acétylneuraminique, 16. Une approche pratique de l'acide 3-désoxy-d-glycéro-d-galacto-nonulosonique (KDN), du 5-azido-5-désoxy-KDN et du 5-désoxy-KDN, et de leurs 2α-glycosides de 4-méthylumbelliféryle.  |  Schreiner, et al. 1990. Liebigs Annalen der Chemie. 1990.6: 581-586.

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N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester, 250 mg

sc-212110
250 mg
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