Date published: 2025-10-27

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N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3)

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Noms alternatifs:
2-acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose
Application(s):
N-Acetyl-D-mannosamine est un précurseur essentiel de l'acide N-acétylneuraminique (NeuAc).
Numéro CAS:
7772-94-3
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
221.21
Formule Moléculaire:
C8H15NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-acétyl-D-mannosamine, un précurseur de la voie de biosynthèse de l'acide sialique, joue un rôle essentiel dans la recherche en glycobiologie et les études sur la glycosylation. Lorsqu'elle est absorbée par les cellules, elle subit une modification enzymatique pour former l'acide N-acétylneuraminique (Neu5Ac), un composant clé des glycoprotéines, des glycolipides et des polysaccharides. Ce produit chimique sert de substrat à diverses glycosyltransférases et sialyltransférases, qui catalysent le transfert des résidus d'acide sialique sur les structures glycanniques. Les chercheurs utilisent la N-acétyl-D-mannosamine dans des expériences de culture cellulaire pour moduler les niveaux de sialylation cellulaire et étudier son impact sur l'adhésion cellulaire, la migration et les processus de signalisation. En outre, elle sert de précurseur pour les stratégies de marquage métabolique, telles que le marquage métabolique des glycanes et l'ingénierie chimioenzymatique des glycanes, permettant l'incorporation de groupes fonctionnels bioorthogonaux dans les glycanes pour le marquage et la visualisation spécifiques des glycoprotéines. En outre, les dérivés de la N-acétyl-D-mannosamine sont utilisés dans la synthèse d'analogues de l'acide sialique et de mimétiques de glycans pour étudier la reconnaissance de l'acide sialique par les lectines et les agents pathogènes. Grâce à ses applications polyvalentes en glycobiologie, la N-acétyl-D-mannosamine facilite l'élucidation des mécanismes moléculaires médiés par les glycanes et le développement de nouveaux outils pour la recherche en glycosciences.


N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3) Références

  1. Absorption de la N-acétyl-D-mannosamine: un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse de l'acide polysialique par Escherichia coli K92.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1999. FEBS Lett. 449: 183-6. PMID: 10338128
  2. Transport de la N-acétyl-D-mannosamine et de la N-acétyl-D-glucosamine dans Escherichia coli K1: effet sur la production d'acide polysialique capsulaire.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 2002. FEBS Lett. 511: 97-101. PMID: 11821056
  3. Phosphorylation enzymatique de la N-acétyl-D-mannosamine.  |  GHOSH, S. and ROSEMAN, S. 1961. Proc Natl Acad Sci U S A. 47: 955-8. PMID: 13704957
  4. L'administration chronique de N-acétyl-D-mannosamine améliore l'altération de la potentialisation à long terme associée à l'âge chez la souris accélérée par la sénescence.  |  Taniguchi, S., et al. 2015. Neurosci Lett. 598: 41-6. PMID: 25962821
  5. Signatures vibrationnelles des N-acétyl-D-hexosamines lithiées isomériques par spectroscopie de dissociation de photons multiples dans l'infrarouge en phase gazeuse (IRMPD).  |  Tan, Y., et al. 2017. J Am Soc Mass Spectrom. 28: 539-550. PMID: 28050874
  6. Réactivation de l'extinction du gène de l'hypocrétine induite par l'hyperglycémie (HCRT) par la N-acétyl-d-mannosamine dans les neurones à orexine dérivés de cellules iPS humaines.  |  Hayakawa, K., et al. 2017. Epigenetics. 12: 764-778. PMID: 28762874
  7. La supplémentation en N-acétyl-D-mannosamine, précurseur de l'acide sialique, rompt le lien entre l'obésité et l'hypertension.  |  Peng, J., et al. 2019. Circulation. 140: 2005-2018. PMID: 31597453
  8. Caractérisation cinétique de la N-acétyl-D-glucosamine kinase du foie et du rein de rat.  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
  9. La synthèse de l'acide N-acétyl-D-neuraminique chez Escherichia coli K1 se produit par condensation de la N-acétyl-D-mannosamine et du pyruvate.  |  Rodríguez-Aparicio, LB., et al. 1995. Biochem J. 308 (Pt 2): 501-5. PMID: 7772033
  10. Régulation de la biosynthèse de l'acide polysialique capsulaire par la N-acétyl-D-mannosamine, un intermédiaire du métabolisme de l'acide sialique.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1998. FEBS Lett. 426: 191-5. PMID: 9599006

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