Date published: 2025-9-8

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N-Acetyl-D-glucosamine (CAS 7512-17-6)

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Noms alternatifs:
Acetylglucosamine; N-Acetylchitosamine; 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
Application(s):
N-Acetyl-D-glucosamine est un dérivé N-acétyle de la glucosamine.
Numéro CAS:
7512-17-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
221.2
Formule Moléculaire:
C8H15NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-acétyl-D-glucosamine (GlcNAc) est un monosaccharide naturel qui joue un rôle dans diverses molécules biologiques. C'est un composant essentiel des glycosaminoglycanes, des protéoglycanes, des glycoprotéines et des glycolipides. La N-acétyl-D-glucosamine participe à des processus biologiques vitaux. Elle a été impliquée dans la régulation de l'adhésion cellulaire, de la migration et de l'activation des voies de transduction des signaux. En outre, la N-acétyl-D-glucosamine est impliquée dans les réponses immunitaires, y compris l'activation des cellules T et B. Dans les études sur le cancer, la N-acétyl-D-glucosamine a été associée à la régulation de la croissance tumorale et des métastases. Les études in vitro se sont concentrées sur l'exploration du rôle de la N-acétyl-D-glucosamine dans l'activité enzymatique, la structure et la fonction des protéines et la conception de médicaments. Des études ont montré son implication dans la modulation de l'activité enzymatique, notamment des protéases et des glycosyltransférases. La N-acétyl-D-glucosamine contribue également à la stabilisation des protéines et à la modulation de leur structure et de leur fonction. En outre, la N-acétyl-D-glucosamine a été utilisée dans la conception de médicaments, facilitant le développement de petites molécules inhibitrices ciblant les interactions protéine-protéine. Bien que le mécanisme d'action précis de la N-acétyl-D-glucosamine reste partiellement compris, on pense qu'elle agit comme cofacteur pour diverses enzymes telles que les glycosyltransférases, les protéases et les kinases. En outre, la N-acétyl-D-glucosamine interagirait avec des protéines telles que les intégrines et les cadhérines, influençant l'adhésion cellulaire et la transduction des signaux. En outre, la N-acétyl-D-glucosamine est supposée interagir avec de petites molécules, y compris des médicaments, pour moduler leur activité.


N-Acetyl-D-glucosamine (CAS 7512-17-6) Références

  1. Caractérisation biochimique d'une β-N-acétylhexosaminidase de Streptomyces alfalfae et son application dans la production de N-acétyl-d-glucosamine.  |  Lv, C., et al. 2019. J Biosci Bioeng. 128: 135-141. PMID: 30782423
  2. Synthèse et cytotoxicité des conjugués du diterpénoïde isostéviol et de la N-acétyl-D-glucosamine.  |  Garifullin, BF., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1372-1378. PMID: 31402704
  3. Interactions de la fibroïne de soie conjuguée à la N-acétyl-D-glucosamine avec les lectines, les protéines du cytosquelette et les cardiomyocytes.  |  Gotoh, Y., et al. 2021. Colloids Surf B Biointerfaces. 198: 111406. PMID: 33250416
  4. La N-Acetyl-d-Glucosamine-Binding Lectin de l'Acropora tenuis attire des souches spécifiques de cultures cellulaires de Symbiodiniaceae.  |  Takeuchi, R., et al. 2021. Mar Drugs. 19: PMID: 33799701
  5. Dynamique structurelle et caractéristiques vibrationnelles de la N-acétyl-d-glucosamine en solution aqueuse.  |  Dai, Y., et al. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 259: 119918. PMID: 33991814
  6. Analyse de la dynamique moléculaire de la N-acétyl-D-glucosamine contre des facteurs de pathogénicité spécifiques du SARS-CoV-2.  |  Baysal, Ö., et al. 2021. PLoS One. 16: e0252571. PMID: 34043733
  7. Effet de la D-(+)-glucosamine, de la N-acétyl-D-glucosamine et du tétraéthylène glycol sur la stabilité de l'ocytocine en solution aqueuse.  |  Ghasemisarabbadieh, M., et al. 2021. Pharmazie. 76: 480-483. PMID: 34620274
  8. Production efficace de D-glucosamine par désacétylchitobiose désacétylase catalysée par la N-acétyl-D-glucosamine.  |  Wang, L., et al. 2022. Biotechnol Lett. 44: 473-483. PMID: 35072843
  9. Synthèse sans groupe protecteur et sans micro-ondes de β-glycosyl esters et aryl β-glycosides de N-acétyl-d-glucosamine.  |  Hamaya, Y., et al. 2022. Bioorg Med Chem. 67: 116852. PMID: 35649323
  10. Détermination des isomères cis/trans de l'amide dans la N-acétyl-d-glucosamine: Analyse RMN adaptée de la conformation du groupe N-acétyle.  |  Xue, Y. and Nestor, G. 2022. Chembiochem. 23: e202200338. PMID: 35713405
  11. Morphogenèse induite par la N-acétyl-D-glucosamine chez Candida albicans.  |  Cassone, A., et al. 1985. Microbiologica. 8: 85-99. PMID: 3883103
  12. Caractérisation cinétique de la N-acétyl-D-glucosamine kinase du foie et du rein de rat.  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
  13. lectine spécifique de la N-acétyl-D-glucosamine de l'ascidie Didemnum ternatanum.  |  Belogortseva, N., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1380: 249-56. PMID: 9565695

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