Date published: 2025-9-13

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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7)

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Noms alternatifs:
NAPQI; 4-(Acetylimino)-2,5-cyclohexadien-1-one; Acetimidoquinone
Application(s):
N-Acetyl-4-benzoquinone Imine est un métabolite toxique de l'acétaminophène.
Numéro CAS:
50700-49-7
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
149.15
Formule Moléculaire:
C8H7NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-acétyl-4-benzoquinone imine, ou Acétimidoquinone (AIQ), est un métabolite toxique de l'Acétaminophène, connu pour réagir avec les protéines sériques. Elle fonctionne comme un antioxydant, un agent chélateur et un inhibiteur d'enzymes, telles que le cytochrome P450 et l'ADN polymérase. D'autre part, il a été démontré qu'il augmentait l'activité des enzymes de détoxification, telles que la glutathion S-transférase. La N-Acétyle-4-benzoquinone Imine trouve de nombreuses applications dans la recherche scientifique. Par exemple, elle est utilisée dans la synthèse d'antibiotiques, d'agents antifongiques, d'agents anti-inflammatoires, de colorants, de produits agrochimiques, de protéines, d'enzymes et d'hormones. Elle est également employée dans l'étude de la structure et de la fonction des protéines, des enzymes et des hormones.


N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7) Références

  1. Causes de la maladie d'Alzheimer: le paracétamol (acétaminophène) aujourd'hui ? Amphétamines demain ?  |  Jones, GR. 2001. Med Hypotheses. 56: 121-3. PMID: 11133268
  2. Le rôle du stress oxydant et des espèces réactives de l'azote dans l'hépatotoxicité de l'acétaminophène.  |  Jaeschke, H., et al. 2003. Toxicol Lett. 144: 279-88. PMID: 12927346
  3. Modification des thiols des protéines induite par la N-acétyl-p-benzoquinone imine dans les hépatocytes de rat isolés.  |  Weis, M., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1493-505. PMID: 1567474
  4. Mécanismes de signalisation intracellulaire de la mort des cellules hépatiques induite par l'acétaminophène.  |  Jaeschke, H. and Bajt, ML. 2006. Toxicol Sci. 89: 31-41. PMID: 16177235
  5. La transformation de l'acétaminophène par chloration produit les substances toxiques 1,4-benzoquinone et N-acétyl-p-benzoquinone imine.  |  Bedner, M. and MacCrehan, WA. 2006. Environ Sci Technol. 40: 516-22. PMID: 16468397
  6. Sur la chimie de la réaction entre la N-acétylcystéine et la 4-[(4-éthoxyphényl)imino]-2,5-cyclohexadiène-1-one, un métabolite de la 4-éthoxyaniline formé lors des réactions de la peroxydase.  |  Lindqvist, T., et al. 1991. Chem Res Toxicol. 4: 489-96. PMID: 1912338
  7. Perte précoce d'ADN génomique de grande taille in vivo avec accumulation de Ca2+ dans le noyau lors de lésions hépatiques induites par l'acétaminophène.  |  Ray, SD., et al. 1990. Toxicol Appl Pharmacol. 106: 346-51. PMID: 2256122
  8. Formation de disulfure de glutathion et stress oxydant au cours de l'hépatotoxicité induite par l'acétaminophène chez la souris in vivo: effet protecteur de l'allopurinol.  |  Jaeschke, H. 1990. J Pharmacol Exp Ther. 255: 935-41. PMID: 2262912
  9. Plate-forme microfluidique numérique intégrée pour l'analyse voltampérométrique.  |  Dryden, MD., et al. 2013. Anal Chem. 85: 8809-16. PMID: 24001207
  10. Formation du radical libre 4-aminophénoxyle à partir du métabolite de l'acétaminophène, la N-acétyl-p-benzoquinone imine.  |  Fischer, V., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 11446-50. PMID: 2995335
  11. Effets cytotoxiques comparatifs de la N-acétyl-p-benzoquinone imine et de deux analogues diméthylés.  |  Rundgren, M., et al. 1988. Mol Pharmacol. 34: 566-72. PMID: 3173335
  12. PiTMaP: une nouvelle plateforme analytique pour l'analyse directe à haut débit du métabolome par ionisation par électrospray de la sonde/spectrométrie de masse en tandem à l'aide d'un pipeline de données basé sur le logiciel R.  |  Zaitsu, K., et al. 2020. Anal Chem. 92: 8514-8522. PMID: 32375466
  13. Sphères de carbone poreux dopées au Ni et dérivées de précurseurs de cadres métallo-organiques pour la détection électrochimique sensible de l'acétaminophène.  |  Guo, L., et al. 2021. Talanta. 228: 122228. PMID: 33773732
  14. Effets antioxydants et prooxydants de la thymoquinone et de son métabolite, l'hydroquinone.  |  Mizuno, M. and Fukuhara, K. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 1389-1393. PMID: 36047210
  15. Réactions de la N-acétyl-p-benzoquinone imine avec le glutathion réduit, l'acétaminophène et le NADPH.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1986. Mol Pharmacol. 30: 33-41. PMID: 3724743
  16. Détection de la N-acétyl-p-benzoquinone imine produite lors de l'hydrolyse du métabolite modèle de la phénacétine, la N-(pivaloyloxy)phénacétine.  |  Novak, M., et al. 1986. J Med Chem. 29: 1424-9. PMID: 3735311
  17. Mécanismes d'oxydation de l'acétaminophène en N-acétyl-P-benzoquinone imine par la peroxydase de raifort et le cytochrome P-450.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1987. J Biol Chem. 262: 966-73. PMID: 3805031
  18. Mécanismes de la cytotoxicité de la N-acétyl-p-benzoquinone imine.  |  Albano, E., et al. 1985. Mol Pharmacol. 28: 306-11. PMID: 4033631
  19. Réactions de réduction et de conjugaison au glutathion de la N-acétyl-p-benzoquinone imine et de deux analogues diméthylés.  |  Rosen, GM., et al. 1984. Mol Pharmacol. 25: 151-7. PMID: 6323948

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