Date published: 2025-9-6

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N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adenine (CAS 2365-40-4)

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Noms alternatifs:
6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine; Triacanthine; 2iP; N6-(2-Isopentenyl)adenine
Application(s):
N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adenine est une olomoucine faiblement active
Numéro CAS:
2365-40-4
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
203.24
Formule Moléculaire:
C10H13N5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adénine, un analogue de l'olomoucine, possède des propriétés inhibitrices de la kinase, bien que faiblement actives. Ce composé s'avère précieux pour mener des analyses structure-activité au sein de la série des olomoucines. En tant que petite molécule, il a suscité une grande attention dans le domaine de la recherche scientifique. La N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adénine sert d'intermédiaire dans la synthèse de divers composés, notamment des produits pharmaceutiques, des pesticides et des colorants. Son utilité s'étend à de multiples domaines, notamment en tant que réactif dans la synthèse organique, catalyseur dans les réactions chimiques et réactif chromogène dans les essais spectrophotométriques. En synthèse organique, il agit comme un nucléophile, participant à des réactions avec des électrophiles (par exemple, des halogénures d'alkyle) pour former de nouvelles liaisons C-C. En outre, il présente des propriétés de catalyseur dans les réactions chimiques. En outre, il présente des propriétés catalytiques dans des réactions telles que les réactions de Diels-Alder et la formation de liaisons carbone-carbone. En outre, la N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adénine agit comme une cytokinine, fonctionnant comme un régulateur de la croissance des plantes. Des études ont montré que la N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adénine pouvait être utilisée pour la multiplication in vitro de cultures de micro-pousses de plantes de Genista. Elle a également démontré son applicabilité dans la croissance de tissus végétaux tels que les cals de tabac et de soja.


N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adenine (CAS 2365-40-4) Références

  1. 3-Méthyl-2-buténal: produit de dégradation enzymatique de la cytokinine N-6-(delta-2 isopentényl)adénine.  |  Brownlee, BG., et al. 1975. Can J Biochem. 53: 37-41. PMID: 1120289
  2. Biosynthèse de la zéatine à partir de la N-(Delta-isopentenyl)adénine chez Actinidia et d'autres plantes ligneuses.  |  Einset, JW. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 972-5. PMID: 16593660
  3. Biosynthèse de la zéatine à partir de la N-(Delta-isopentenyl)adénine chez les Actinidia: sites et changements saisonniers d'activité.  |  Einset, JW. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7751-4. PMID: 16593769
  4. Isolation et estimation des cytokinines et des ARN de transfert contenant des cytokinines dans les semis de Cucumis sativus L. var. Guntur.  |  Jayabaskaran, C. and Jacob, TM. 1982. Plant Physiol. 70: 1396-400. PMID: 16662686
  5. Hydroxylation de la N-(Delta-Isopentenyl)adénine en zéatine: Activités relatives des systèmes organiques d'Actinidia arguta.  |  Einset, JW. and Silverstone, A. 1987. Plant Physiol. 84: 208-9. PMID: 16665417
  6. Une enzyme médiant la conversion de la zéatine en dihydrozéatine dans les embryons de Phaseolus.  |  Martin, RC., et al. 1989. Plant Physiol. 90: 1630-5. PMID: 16666974
  7. Changements dans les cytokinines avant et pendant la différenciation du bourgeon floral précoce chez le litchi (Litchi chinensis Sonn.).  |  Chen, WS. 1991. Plant Physiol. 96: 1203-6. PMID: 16668321
  8. Localisation subcellulaire et comparaison biochimique des enzymes cytosoliques et sécrétées de la cytokinine déshydrogénase du maïs.  |  Smehilová, M., et al. 2009. J Exp Bot. 60: 2701-12. PMID: 19436049
  9. Les cytokinines agissent en synergie avec l'acide salicylique pour activer l'expression des gènes de défense chez le riz.  |  Jiang, CJ., et al. 2013. Mol Plant Microbe Interact. 26: 287-96. PMID: 23234404
  10. Transport des acides aminés dans un moule à eau: rôles régulateurs possibles du calcium et de la N6-(delta2-isopentényl)adénine.  |  Singh, DP. and LéJohn, HB. 1975. Can J Biochem. 53: 975-88. PMID: 241477
  11. Un biocapteur hautement sélectif avec une sensibilité nanomolaire basé sur la cytokinine déshydrogénase.  |  Tian, F., et al. 2014. PLoS One. 9: e90877. PMID: 24595403
  12. Preuve de l'oxydation de la N6-(delta 2-isopentenyl)adénine et de la N6-(3-hydroxy-3-méthylbutyl)adénine par la xanthine oxydase.  |  McLennan, BD. and Pater, A. 1973. Can J Biochem. 51: 1123-6. PMID: 4737636
  13. Inhibition des kinases cycline-dépendantes par des analogues de la purine.  |  Veselý, J., et al. 1994. Eur J Biochem. 224: 771-86. PMID: 7925396

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