Date published: 2025-12-23

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Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5)

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Noms alternatifs:
(3R,4S,5S,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione 11-Oxide; (13α,14α)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione 4-Oxide
Numéro CAS:
35337-98-5
Masse Moléculaire:
341.36
Formule Moléculaire:
C16H23NO7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le N-Oxyde de monocrotaline est un composé intéressant dans le domaine de la toxicologie et de la recherche environnementale. Il est étroitement lié à la monocrotaline, un alcaloïde pyrrolizidinique, et est utilisé pour étudier l'activation métabolique et les voies de détoxification de ces types d'alcaloïdes. Les chercheurs utilisent le N-Oxyde de monocrotaline pour comprendre les processus enzymatiques impliqués dans l'oxydation des alcaloïdes pyrrolizidiniques, qui peuvent conduire à la formation de métabolites réactifs présentant une toxicité potentielle. En outre, il sert d'étalon analytique pour la détection et la quantification de la contamination par les alcaloïdes pyrrolizidiniques dans les denrées alimentaires et les produits à base de plantes. Dans les études écologiques, le N-Oxyde de Monocrotaline est utilisé pour examiner l'impact des alcaloïdes pyrrolizidiniques sur la faune et le bétail susceptibles d'ingérer des plantes contenant ces composés. En outre, il permet d'étudier la stabilité chimique des alcaloïdes de la pyrrolizidine dans diverses conditions environnementales, contribuant ainsi à l'évaluation des risques et aux stratégies de gestion.


Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5) Références

  1. Développement de tests immuno-enzymatiques pour les alcaloïdes hépatotoxiques riddelliine et riddelliine N-oxyde.  |  Lee, ST., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 4144-51. PMID: 11513723
  2. Réduction par les microsomes du foie humain des N-oxydes des alcaloïdes pyrrolizidiniques pour former l'alcaloïde parent cancérigène correspondant.  |  Wang, YP., et al. 2005. Toxicol Lett. 155: 411-20. PMID: 15649625
  3. Activation métabolique de la monocrotaline, alcaloïde pyrrolizidinique tumorigène, entraînant la formation d'adduits à l'ADN in vivo.  |  Wang, YP., et al. 2005. Cancer Lett. 226: 27-35. PMID: 16004930
  4. If you've got it, flaunt it: ingested alkaloids affect corematal display behavior in the salt marsh moth, Estigmene acrea (si vous l'avez, affichez-le: les alcaloïdes ingérés affectent le comportement de présentation des corematales chez la phalène des marais salants).  |  Jordan, AT., et al. 2005. J Insect Sci. 5: 1. PMID: 16299591
  5. Formation d'adduits d'ADN dérivés du DHP par activation métabolique de l'héliotrine, alcaloïde pyrrolizidinique prototype du type héliotridine.  |  Xia, Q., et al. 2008. Toxicol Lett. 178: 77-82. PMID: 18395999
  6. Activation métabolique de la rétronécine et du N-oxyde de rétronécine - formation d'adduits d'ADN dérivés du DHP.  |  Yan, J., et al. 2008. Toxicol Ind Health. 24: 181-8. PMID: 18842697
  7. Les cytochromes P450 hépatiques jouent un rôle majeur dans la toxicité rénale induite par la monocrotaline chez la souris.  |  Yao, J., et al. 2014. Acta Pharmacol Sin. 35: 292-300. PMID: 24362331
  8. Attribution paternelle d'un alcaloïde pyrrolizidinique végétal séquestré aux œufs du papillon danaine, Danaus gilippus.  |  Dussourd, DE., et al. 1989. Experientia. 45: 896-8. PMID: 2776861
  9. Les adduits à l'ADN dérivés des alcaloïdes pyrrolizidiniques sont des biomarqueurs toxicologiques courants des N-oxydes des alcaloïdes pyrrolizidiniques.  |  He, X., et al. 2017. J Food Drug Anal. 25: 984-991. PMID: 28987376
  10. Le métabolite Triméthylamine N-Oxyde dérivé du microbiote protège le métabolisme énergétique mitochondrial et la fonction cardiaque dans un modèle de rat d'insuffisance cardiaque du ventricule droit.  |  Videja, M., et al. 2020. Front Cell Dev Biol. 8: 622741. PMID: 33520996
  11. Détermination simultanée de la monocrotaline et de son métabolite N-oxyde dans le plasma de rat par LC-MS/MS: application à une étude pharmacocinétique.  |  Lin, F., et al. 2021. Biomed Chromatogr. 35: e5207. PMID: 34184288
  12. Activation de la monocrotaline, de la fulvine et de leurs dérivés en pyrroles toxiques par certains thiols.  |  Juneja, TR., et al. 1984. Toxicol Lett. 21: 185-9. PMID: 6426098
  13. Activation métabolique des alcaloïdes pyrrolizidiniques par les microsomes humains, de rat et d'avocat.  |  Couet, CE., et al. 1996. Toxicon. 34: 1058-61. PMID: 8896199

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Monocrotaline N-Oxide, 5 mg

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5 mg
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