Date published: 2025-12-19

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Methyltriphenoxyphosphonium Iodide (CAS 17579-99-6)

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Noms alternatifs:
Triphenyl phosphite methoiodide
Application(s):
Methyltriphenoxyphosphonium Iodide est un composé utilisé dans la transformation du groupe 5'-hydroxyle des nucléosides
Numéro CAS:
17579-99-6
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
452.22
Formule Moléculaire:
C19H18IO3P
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'iodure de méthyltriphénoxyphosphonium (MTPPI) est un composé iodé organique polyvalent. Il s'agit d'un solide cristallin incolore. Son utilité s'étend à la synthèse de divers composés hétérocycliques tels que les pyrroles, les furannes et les thiophènes. En outre, l'iodure de méthyltriphénoxyphosphonium s'est révélé précieux pour la synthèse de polymères, notamment le polystyrène, le chlorure de polyvinyle, le polyacrylonitrile et le polyéthylène. En outre, l'iodure de méthyltriphénoxyphosphonium a été utilisé comme réactif dans la synthèse de divers composés organiques, notamment les acides aminés, les peptides et les hydrates de carbone. Son rôle dans la synthèse organique consiste à agir en tant que nucléophile et à catalyser une série de réactions. Il présente un comportement d'acide de Lewis, activant les électrophiles, tout en fonctionnant également comme un acide de Bronsted, activant les nucléophiles. En outre, il peut agir comme une base, en activant les électrophiles, et comme un donneur de protons, en activant les nucléophiles.


Methyltriphenoxyphosphonium Iodide (CAS 17579-99-6) Références

  1. Synthèse et structure des phosphates cycliques, des phosphoramidates, des phosphonates et des sels de phosphonium. Formation des phosphatranes.  |  Chandrasekaran, A., et al. 2000. Inorg Chem. 39: 5683-9. PMID: 11151368
  2. Synthèse du 5'-déoxy-5'-thioguanosine-5'-monophosphorothioate et son incorporation dans les 5'-termini de l'ARN.  |  Zhang, B., et al. 2001. Org Lett. 3: 275-8. PMID: 11430053
  3. Synthèse totale de l'ent-cholestérol par l'intermédiaire d'un synthon de chaîne latérale de l'anneau C,D d'un stéroïde.  |  Jiang, X. and Covey, DF. 2002. J Org Chem. 67: 4893-900. PMID: 12098302
  4. Synthèse du boranophosphonodiphosphate de 9-fluorène-méthyle par une approche H-phosphonate.  |  Liu, H., et al. 2007. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 26: 1455-7. PMID: 18066805
  5. Conception et synthèse d'une bibliothèque d'antagonistes des récepteurs couplés aux protéines G, composée d'aryloxyalcanolamines, à l'aide d'un lien acétal acyclique soutenu par un polymère.  |  Roberge, JY., et al. 2009. J Comb Chem. 11: 72-82. PMID: 19086798
  6. Lieur d'ADN artificiel biocompatible qui est lu par les polymérases d'ADN et qui est fonctionnel chez Escherichia coli.  |  El-Sagheer, AH., et al. 2011. Proc Natl Acad Sci U S A. 108: 11338-43. PMID: 21709264
  7. Conception, synthèse et caractérisation d'inhibiteurs nucléotidomimétiques sulfamides et sulfamates de hHint1.  |  Shah, R., et al. 2016. ACS Med Chem Lett. 7: 780-4. PMID: 27563403
  8. L'acide nucléique verrouillé (LNA) renforce l'affinité de l'ADN lié au triazole pour l'ARN.  |  Kumar, P., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 8910-8913. PMID: 28748236
  9. Synthèse du fragment C1-C15 de l'halichondrine à partir d'un sous-produit de l'alaven C27-C35: Réduction de Kishi intramoléculaire stéréospécifique.  |  Kim, DS., et al. 2018. Org Lett. 20: 4295-4297. PMID: 29956939
  10. Réactions de déshydratation dans les produits naturels polyfonctionnels.  |  Hjerrild, P., et al. 2020. Nat Prod Rep. 37: 1043-1064. PMID: 32319503
  11. Synthèse en phase solide d'ARN 5'-Azides et leur application pour le marquage, la ligature et la cyclisation via la chimie Click.  |  Warminski, M., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 82: e112. PMID: 32716612
  12. Fonctionnalisation tardive de peptides sur la phase solide par une approche d'iodation-substitution.  |  Werner, M., et al. 2022. Chemistry. 28: e202201339. PMID: 35700354
  13. Nucléosides à demi-sucres. 3. Réactions de chloration et de bromation des groupes hydroxyles des nucléosides.  |  Verheyden, JP. and Moffatt, JG. 1972. J Org Chem. 37: 2289-99. PMID: 5040377
  14. Nucléosides pyrimidiques fluorés. 4. Synthèse et tests antitumoraux d'une série de 2',5'-didéoxy- et 2',3',5'-trideoxynucléosides du 5-fluorouracile.  |  Cook, AF., et al. 1980. J Med Chem. 23: 852-7. PMID: 6447210
  15. Synthèse stéréosélective, chimie et évaluation antivirale de dérivés de la 1-(2,3-didéoxy-3-C-hydroxyméthyl-bêta-D-thréo-pentofuranosyl)thymine.  |  Wengel, J., et al. 1995. Bioorg Med Chem. 3: 1223-9. PMID: 8564413

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5 g
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