Date published: 2025-9-8

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Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) (CAS 75-16-1)

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Numéro CAS:
75-16-1
Masse Moléculaire:
119.24
Formule Moléculaire:
CH3MgBr
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
Available in US only.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromure de méthylmagnésium (12% dans le tétrahydrofurane, environ 1mol/L) est un nucléophile puissant utilisé en synthèse organique. Il sert de source d'anion méthyle, qui peut subir des réactions d'addition nucléophile avec une variété d'électrophiles. Le bromure de méthylmagnésium réagit avec les composés carbonylés, tels que les cétones et les aldéhydes, pour former des alcools par des réactions d'addition. Il peut participer aux réactions de Grignard, où il s'ajoute à divers électrophiles, dont les halogénures d'alkyle, les époxydes et les chlorures d'acide, pour former de nouvelles liaisons carbone-carbone. Son mécanisme d'action implique le transfert d'un groupe méthyle au centre électrophile du substrat, ce qui conduit à la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone et à la génération de molécules organiques de structures diverses.


Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) (CAS 75-16-1) Références

  1. Synthèse de dérivés du 3-méthyl-3-hydroxy-6-oxo-androstane.  |  Chodounská, H., et al. 2004. Steroids. 69: 605-12. PMID: 15465104
  2. Synthèse sélective du [2-(11)C]2-iodopropane et du [1-(11)C]iodoéthane par la méthode de la boucle en faisant réagir le bromure de méthylmagnésium avec le [11C]dioxyde de carbone.  |  Zhang, MR., et al. 2006. Appl Radiat Isot. 64: 216-22. PMID: 16194603
  3. Fonctionnalisation du noyau 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacène (BODIPY).  |  Li, L., et al. 2008. Bioorg Med Chem Lett. 18: 3112-6. PMID: 18037291
  4. Réactions de Wadsworth-Emmons hautement (E) sélectives favorisées par le bromure de méthylmagnésium.  |  Claridge, TD., et al. 2008. Org Lett. 10: 5437-40. PMID: 18975957
  5. Réaction de couplage croisé d'enynes catalysée par le fer.  |  Hatakeyama, T., et al. 2008. Org Lett. 10: 5341-4. PMID: 18986153
  6. Synthèse efficace et reproductible du chlorure d'acétyle [1-11C] par la méthode de la boucle.  |  Arai, T., et al. 2009. Appl Radiat Isot. 67: 296-300. PMID: 19028105
  7. Synthèse du fragment C13-C23 de l'iriomotéolide-1a par addition conjuguée asymétrique et réaction de couplage Julia-Kocienski.  |  Chin, YJ., et al. 2009. Org Lett. 11: 3674-6. PMID: 19627100
  8. Synthèse formelle du polykétide anti-angiogénique (-)-borrelidine sous contrôle catalytique asymétrique.  |  Madduri, AV. and Minnaard, AJ. 2010. Chemistry. 16: 11726-31. PMID: 20734306
  9. Propriétés remarquables de stockage d'hydrogène pour le MgH2 nanocristallin synthétisé par hydrogénolyse de réactifs de Grignard.  |  Setijadi, EJ., et al. 2012. Phys Chem Chem Phys. 14: 11386-97. PMID: 22801721
  10. Synthèse totale énantiosélective des hélioporines C et E.  |  Lölsberg, W., et al. 2012. Org Lett. 14: 5996-9. PMID: 23148527
  11. Synthèse pratique d'acides gras iso à longue chaîne (iso-C12-C19) et de produits naturels apparentés.  |  Richardson, MB. and Williams, SJ. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 1807-12. PMID: 24062846
  12. Synthèse totale du sulfolipide-1.  |  Geerdink, D. and Minnaard, AJ. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 2286-8. PMID: 24441014
  13. Aperçu mécaniste de l'addition nucléophile stéréosélective de 1,2 sur les sulfinylimines.  |  Hennum, M., et al. 2014. J Org Chem. 79: 2514-21. PMID: 24588551
  14. Synthèse totale asymétrique d'un composant de phéromone sexuelle putatif de la guêpe parasitoïde Trichogramma turkestanica.  |  Geerdink, D., et al. 2014. Beilstein J Org Chem. 10: 761-6. PMID: 24778730
  15. Hydrogénation régiocontrôlée d'hydrocarbures aromatiques polycycliques catalysée par le chrome et le cobalt: Une étude expérimentale et théorique combinée.  |  Han, B., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 9018-9026. PMID: 31074625

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Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L), 250 g

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250 g
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