Date published: 2025-11-5

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Methyl thioglycolate (CAS 2365-48-2)

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Noms alternatifs:
Methyl 2-sulfanylacetate
Application(s):
Methyl thioglycolate est un organocatalyseur thiol
Numéro CAS:
2365-48-2
Masse Moléculaire:
106.14
Formule Moléculaire:
C3H6O2S
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le thioglycolate de méthyle est un organocatalyseur thiol utilisé en conjonction avec la photocatalyse à la lumière visible pour affecter l'arylation directe des liaisons C-H de l'éther benzylique. Le thioglycolate de méthyle (MTG) est un composé organique composé de soufre, de carbone et d'oxygène, caractérisé par sa formule moléculaire C3H6O2S. Ce liquide incolore dégage une odeur forte et est soluble dans l'eau, l'alcool et divers solvants organiques. Le thioglycolate de méthyle est utilisé comme réactif précieux dans la synthèse organique, comme catalyseur pour la production de polymères et même comme conservateur pour améliorer la longévité des produits alimentaires. En outre, le thioglycolate de méthyle a prouvé son importance dans diverses entreprises de recherche scientifique. Il a notamment contribué à la synthèse de polymères ainsi qu'à la création de cosmétiques et de textiles. Fonctionnant à la fois comme réactif dans la synthèse organique et comme catalyseur pour la production de polymères, le thioglycolate de méthyle est également un conservateur alimentaire efficace. Ses propriétés d'agent réducteur lui permettent notamment d'abaisser l'état d'oxydation de diverses molécules, tout en jouant le rôle de catalyseur acide-base, facilitant ainsi le transfert de protons d'une molécule à l'autre.


Methyl thioglycolate (CAS 2365-48-2) Références

  1. Racémisation d'amines aliphatiques non activées à l'aide de radicaux thiyles.  |  Escoubet, S., et al. 2006. J Org Chem. 71: 7288-92. PMID: 16958522
  2. Produits d'activation réductive et nucléophile de la dynémicine A avec le thioglycolate de méthyle. Mécanisme rationnel de clivage de l'ADN par la dynémicine A activée par les thiols.  |  Sugiura, Y., et al. 1991. Biochemistry. 30: 2989-92. PMID: 2007134
  3. Sur le mécanisme de toxicité des illudins: le rôle du glutathion.  |  McMorris, TC., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 574-9. PMID: 2103329
  4. Croissance contrôlée par ligand de points quantiques de ZnSe dans l'eau pendant le mûrissement d'Ostwald.  |  Jiang, F. and Muscat, AJ. 2012. Langmuir. 28: 12931-40. PMID: 22881121
  5. Synthèse assistée par micro-ondes d'échafaudages de 3-aminobenzo[b]thiophène pour la préparation d'inhibiteurs de kinases.  |  Bagley, MC., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 6814-24. PMID: 26013834
  6. Synthèse facile et à haut rendement de biradicaux TAM et de radicaux TAM monofonctionnels.  |  Trukhin, DV., et al. 2016. Synlett. 27: 893-899. PMID: 27065567
  7. Synthèse de l- et d-Ubiquitine par ligature en un point et désulfuration sans métal.  |  Huang, YC., et al. 2016. Chemistry. 22: 7623-8. PMID: 27075969
  8. Polyester aliphatique hyperbranché par polymérisation par métathèse croisée: Synthèse et modification post-polymérisation.  |  Zeng, FR., et al. 2018. Macromol Rapid Commun. 39: PMID: 29250866
  9. Synthèse de dérivés de thiéno[3,2-b]thiophène substitués par des aryles et leur utilisation pour la construction de N,S-hétérotétracènes.  |  Demina, NS., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2678-2683. PMID: 31807203
  10. La semi-synthèse chimio-enzymatique permet de produire efficacement de l'α-synucléine marquée isotopiquement avec une phosphorylation spécifique de la tyrosine.  |  Pan, B., et al. 2021. Chembiochem. 22: 1440-1447. PMID: 33274519
  11. Monodéutération radicale C(sp3)-H à distance et sélective d'amides à l'aide de D2 O.  |  Wang, L., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 18645-18650. PMID: 34114304
  12. Les polyvinylphosphonates contenant un groupe allyle comme plate-forme flexible pour l'introduction sélective de groupes fonctionnels via des transformations analogues aux polymères.  |  Halama, K., et al. 2021. RSC Adv. 11: 38555-38564. PMID: 35493229
  13. Addition de thioglycolate de méthyle et de benzylamine au (Z)-ligustilide, un lactone insaturé bioactif constituant plusieurs médicaments à base de plantes. Synthèse améliorée du (Z)-ligustilide.  |  Beck, JJ. and Stermitz, FR. 1995. J Nat Prod. 58: 1047-55. PMID: 7561898

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Methyl thioglycolate, 25 g

sc-235845
25 g
$20.00

Methyl thioglycolate, 100 g

sc-235845A
100 g
$19.00