Date published: 2025-10-6

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Methyl propiolate (CAS 922-67-8)

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Noms alternatifs:
Methyl acetylenecarboxylate
Numéro CAS:
922-67-8
Masse Moléculaire:
84.07
Formule Moléculaire:
C4H4O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le propiolate de méthyle est un composé chimique qui fonctionne comme un agent alkylant dans les applications de développement. Il agit en formant des liaisons covalentes avec les groupes nucléophiles des protéines et des acides nucléiques, ce qui entraîne des modifications de leur structure et de leur fonction. Le mécanisme d'action du propiolate de méthyle implique l'ajout de groupes alkyle aux biomolécules, ce qui peut perturber leurs activités biologiques normales. Le propiolate de méthyle est connu pour réagir avec les groupes thiols des protéines, ce qui entraîne la formation de thioesters et de liaisons disulfures. La capacité du propiolate de méthyle à alkyler les biomolécules peut être utile pour étudier les effets des modifications covalentes sur les systèmes biologiques. Dans les applications expérimentales, les propriétés alkylantes du propiolate de méthyle permettent de mieux comprendre les mécanismes des interactions biomoléculaires et les conséquences des modifications covalentes sur les fonctions cellulaires.


Methyl propiolate (CAS 922-67-8) Références

  1. Cycloaddition de l'arylazide avec le propiolate de méthyle: Prédiction quantitative de la régiosélectivité basée sur la DFT.  |  Molteni, G. and Ponti, A. 2003. Chemistry. 9: 2770-4. PMID: 12866540
  2. Synthèse de chromènes substitués par la réaction catalysée par DABCO du but-3-yn-2-one et du propiolate de méthyle avec des N-tosylimines salicylées (DABCO = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane).  |  Shi, YL. and Shi, M. 2006. Chemistry. 12: 3374-8. PMID: 16470561
  3. 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxyl-ate de méthyle.  |  Huang, CC., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: o1690. PMID: 21587913
  4. Réactivité de composés de cobalt en demi-sandwich à 16 électrons contenant un ligand chélateur 1,2-dicarba-closo-dodécaborane-1,2-dithiolate vis-à-vis du propiolate de méthyle et des ligands dithio.  |  Zhang, R., et al. 2012. Dalton Trans. 41: 12054-63. PMID: 22911065
  5. Synthèse facile de tétrahydroquinolines fonctionnalisées via des réactions domino Povarov d'arylamines, de propiolate de méthyle et d'aldéhydes aromatiques.  |  Sun, J., et al. 2012. Beilstein J Org Chem. 8: 1839-43. PMID: 23209520
  6. Détermination du glutathion dans la levure de boulangerie par électrophorèse capillaire en utilisant le propiolate de méthyle comme réactif de dérivatisation.  |  Tsardaka, EC., et al. 2013. J Chromatogr A. 1300: 204-8. PMID: 23726088
  7. Propiolate de méthyle et 3-butynone: points de départ pour la synthèse de peptidomimétiques amphiphiles 1,2,3-triazole pour l'évaluation antimicrobienne.  |  Bakka, TA., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5380-5395. PMID: 28797773
  8. Influence du ligand nucléophile sur la réactivité des complexes carbonylés de rhénium(I) vis-à-vis du propiolate de méthyle: Une perspective de chimie computationnelle.  |  Álvarez, D., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32927650
  9. Introduction de la conductivité électrique dans les films minces de structures métalliques organiques par polymérisation templée de propiolate de méthyle.  |  Sen, B., et al. 2020. Nanoscale. 12: 24419-24428. PMID: 33300536
  10. Formation de β-lactame catalysée par le cuivre et initiée par le transfert de 1,3-Azaprotio d'oximes et de propiolate de méthyle.  |  Qi, Z. and Wang, S. 2021. Org Lett. 23: 5777-5781. PMID: 34240879
  11. Réaction à trois composants à des systèmes hétéroarènes de type 1,4,2 diazaborole.  |  Li, J., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 27053-27061. PMID: 34597449
  12. Modification post-polymérisation de polymères aromatiques de base catalysée par l'or.  |  King, ER., et al. 2021. JACS Au. 1: 1342-1347. PMID: 34604843
  13. Synthèse de dérivés D-ribofuranosyl du propiolate de méthyle et étude de l'influence activatrice du groupe ester dans les réactions de cycloaddition.  |  Buchanan, JG., et al. 1977. Carbohydr Res. 55: 225-38. PMID: 861978

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