Date published: 2025-9-5

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Methyl pipecolinate hydrochloride (CAS 32559-18-5)

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Noms alternatifs:
Methyl 2-piperidinecarboxylate hydrochloride
Application(s):
Methyl pipecolinate hydrochloride est un réactif pour la synthèse d'un liant pipecolique et d'agents antiviraux
Numéro CAS:
32559-18-5
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
179.64
Formule Moléculaire:
C7H13NO2•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate de méthylpipecolinate est un composé chimique qui présente une structure d'acide pipécolique (un hétérocycle à six chaînons contenant de l'azote) estérifiée avec un groupe méthyle, puis combinée avec du chlorhydrate pour former le sel. Cette structure intrigue les chercheurs en raison de sa ressemblance avec les dérivés de l'acide pipécolique, qui sont importants dans diverses voies biochimiques et applications de la chimie de synthèse. Le principal mécanisme d'action du chlorhydrate de méthylpipecolinate dans la recherche implique son rôle d'intermédiaire synthétique. Il sert d'élément de base polyvalent dans la synthèse de composés organiques plus complexes. Plus précisément, son noyau pipecolate est similaire à la proline et à l'acide pipecolique, que l'on trouve dans de nombreuses molécules bioactives, ce qui en fait un précurseur précieux dans la synthèse de peptides, d'alcaloïdes et de composés cycliques. Dans le domaine de la chimie organique, le chlorhydrate de méthylpipecolinate est utilisé pour étudier la synthèse de divers composés cycliques et hétérocycliques. Les chercheurs utilisent ce composé pour explorer de nouvelles voies de synthèse et pour comprendre comment des substituants tels que le groupe ester méthylique affectent la réactivité et la stabilité chimiques. La forme de sel de chlorhydrate améliore la solubilité dans les solvants polaires, ce qui permet de l'utiliser dans diverses réactions. En outre, le chlorhydrate de méthylpipecolinate a été utilisé dans des études liées au mimétisme enzymatique et à la catalyse. La structure pipecolique est particulièrement intéressante car elle peut imiter les états de transition de certaines réactions biochimiques, en particulier celles impliquant des dérivés de la proline et de l'acide pipecolique. En étudiant comment ce composé interagit avec les sites catalytiques, les chercheurs peuvent concevoir de meilleurs catalyseurs et comprendre les principes fondamentaux de la catalyse biologique.


Methyl pipecolinate hydrochloride (CAS 32559-18-5) Références

  1. La cycloaddition ylide azométhine: un outil polyvalent pour préparer de nouveaux hybrides pyrrolizidino-spiro-oxindolo de la pipérine, un alcamide doublement conjugué.  |  Singh, M., et al. 2020. Mol Divers. 24: 627-639. PMID: 31183672
  2. Étude du réactif de Grignard en tant que base avancée pour le réarrangement d'Aza-Claisen.  |  Song, BR., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31888158
  3. L'ester méthylique de l'acide N-hydroxy-pipécolique est impliqué dans l'immunité d'Arabidopsis.  |  Mohnike, L., et al. 2023. J Exp Bot. 74: 458-471. PMID: 36260503
  4. Conception de nouveaux agents antimicrobiens hydrosolubles à base d'isoxazole et évaluation de leur cytotoxicité et de leur toxicité aiguë.  |  Kondrashov, EV., et al. 2023. Bioorg Chem. 138: 106644. PMID: 37302315
  5. Réactions énantiosélectives du pipecolinate de méthyle catalysées par la lipase: transestérification et N-acylation  |  Liljeblad, Arto, et al. 2002. Tetrahedron letters. 43: 2471-2474.
  6. Racémisation à base d'aldéhyde dans la résolution cinétique dynamique d'α-aminoesters N-hétérocycliques à l'aide de la lipase A de Candida antarctica  |  Liljeblad, Arto, Anu Kiviniemi, and Liisa T. Kanerva. 2004. Tetrahedron. 60: 671-677.
  7. L'effet α dans les amines secondaires cycliques: nouveaux échafaudages pour les transformations accélérées par les ions iminium.  |  Brazier, John B., et al. 2009. Tetrahedron. 65: 9961-9966.
  8. Progrès dans la résolution cinétique et cinétique dynamique des dérivés de l'acide pipérazine-2-carboxylique avec la lipase A de Candida antarctica; exigences structurelles pour la N-acylation énantiosélective  |  Hietanen, Ari, et al. 2012. Online Journal of Organic Chemistry.
  9. Synthèse diastéréosélective multicomposante d'indolizidines via des cycloadditions 1, 3-dipolaires d'ylides d'azométhine  |  Castello, Luis M., et al. 2017. Synthesis. 49: 299-309.

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Methyl pipecolinate hydrochloride, 5 g

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5 g
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