Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

Le (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate de méthyle est un dérivé synthétique d'hydrate de carbone largement utilisé dans la recherche sur la glycosylation et la chimie des hydrates de carbone. Sa structure contient trois groupes acétyles protégeant les hydroxyles en positions 2, 3 et 4, tandis que l'unité thio-bêta-D-glucopyranoside imite un dérivé d'acide glucuronique. La fonctionnalité thio en position anomérique améliore la stabilité et la réactivité, ce qui fait de ce composé un excellent donneur de glycosyle dans les réactions de glycosylation médiées par les thioglycosides. Les chercheurs utilisent principalement ce composé pour synthétiser des oligosaccharides et des glycoconjugués en raison de ses propriétés de donneur de glycosyle robuste. Le groupe phénylthio assure une formation efficace des liaisons glycosidiques, ce qui est essentiel pour créer des glycanes structurellement diversifiés. Les protections acétyles stabilisent la molécule et permettent une déprotection régiosélective, ce qui facilite la fonctionnalisation ultérieure. Cela permet l'assemblage progressif d'oligosaccharides complexes qui ressemblent aux glycanes naturels. En outre, la fonctionnalité de l'acide uronique joue un rôle important dans la synthèse de structures de type glycosaminoglycanes et d'autres polysaccharides acides. Ces glycoconjugués sont essentiels pour l'étude des interactions protéine-glucide, en particulier avec les glycosyltransférases et les lectines. Grâce à l'utilisation stratégique de ce composé, les chercheurs peuvent étudier la spécificité de la reconnaissance des glucides et les voies de biosynthèse des structures glycanniques acides, faisant ainsi progresser la compréhension de la biologie des glucanes et le développement d'outils basés sur les glucides.