Date published: 2025-9-6

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Methyl methanesulfonate (CAS 66-27-3)

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Noms alternatifs:
Methanesulfonic acid methyl ester
Application(s):
Methyl methanesulfonate est un adduit de l'ADN qui ajoute des groupes méthyles à l'ADN au niveau de la 7-guanine, de la 3-guanine et de la 3-adénine.
Numéro CAS:
66-27-3
Masse Moléculaire:
110.13
Formule Moléculaire:
C2H6O3S
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le méthanesulfonate de méthyle est un adduit de l'ADN qui ajoute des groupes méthyles à l'ADN au niveau de la 7-guanine, de la 3-guanine et de la 3-adénine. Le méthanesulfonate de méthyle est un agent alkylant qui modifie les molécules en réagissant avec des groupes fonctionnels tels que les amines, les acides carboxyliques et les thiols. Par la formation de liaisons covalentes, il altère la structure des molécules, ce qui peut affecter leur fonction et avoir un impact sur les organismes. Il endommage l'ADN, ce qui entraîne des mutations et la mort des cellules.


Methyl methanesulfonate (CAS 66-27-3) Références

  1. Le retard de la phase S induit par le méthanesulfonate de méthyle dans les cellules déficientes en XRCC1 nécessite ATM et ATR.  |  Brem, R., et al. 2008. DNA Repair (Amst). 7: 849-57. PMID: 18375193
  2. Mutagénicité de la N-éthyl-N-nitrosourée, de la N-méthyl-N-nitrosourée, du méthanesulfonate de méthyle et du méthanesulfonate d'éthyle chez le fœtus de hamster syrien en développement.  |  Donovan, P. and Smith, G. 2010. Mutat Res. 699: 55-7. PMID: 20363361
  3. Détermination des impuretés de méthanesulfonate de méthyle et de méthanesulfonate d'éthyle dans les ingrédients pharmaceutiques actifs Lopinavir et Ritonavir par LC/MS/MS en utilisant l'ionisation par électrospray.  |  Kakadiya, PR., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 55: 379-84. PMID: 21353429
  4. Le Brahmarasayana protège les cellules de moelle osseuse de souris contre les aberrations chromosomiques induites par l'éthylméthanesulfonate ou le méthylméthanesulfonate.  |  Guruprasad, KP., et al. 2012. BMC Complement Altern Med. 12: 113. PMID: 22853637
  5. Le méthanesulfonate de méthyle induit l'apoptose dans les cellules H1299 et Hep3B déficientes en p53 par une voie associée à la caspase 2 et à la mitochondrie.  |  Jiang, Y., et al. 2012. Environ Toxicol Pharmacol. 34: 694-704. PMID: 23117069
  6. Évaluation du méthanesulfonate de méthyle à l'aide du test du micronoyau hépatique à doses répétées chez les jeunes rats adultes.  |  Muto, S., et al. 2015. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 780-781: 107-10. PMID: 25892629
  7. Évaluation du méthanesulfonate de méthyle, du 2,6-diaminotoluène et du 5-fluorouracile: Partie de l'étude internationale de validation du test in vivo des comètes alcalines chez le rat du Centre japonais pour la validation de méthodes alternatives (JaCVAM).  |  Plappert-Helbig, U., et al. 2015. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 786-788: 120-4. PMID: 26212301
  8. Le méthanesulfonate de méthyle induit la nécroptose dans les cellules de l'adénome pulmonaire humain A549 par la voie des espèces réactives de l'oxygène PIG-3.  |  Jiang, Y., et al. 2016. Tumour Biol. 37: 3785-95. PMID: 26472723
  9. La déplétion de la protéine Paraspeckle 1 renforce l'apoptose induite par le méthanesulfonate de méthyle par le biais d'une catastrophe mitotique.  |  Gao, X., et al. 2016. PLoS One. 11: e0146952. PMID: 26785254
  10. Induction de l'expression des gènes de l'immunité innée à la suite de lésions de l'ADN provoquées par le méthanesulfonate de méthyle chez les oursins.  |  Reinardy, HC., et al. 2016. Biol Lett. 12: 20151057. PMID: 26911343
  11. La régulation en retour du méthanesulfonate de méthyle et du clone 81 du gène sensible aux ultraviolets par la voie ATM/Chk2 contribue à la résistance des cellules cancéreuses du sein MCF-7 au cisplatine.  |  Lv, J., et al. 2017. Tumour Biol. 39: 1010428317694307. PMID: 28347251
  12. La réponse à l'agent endommageant l'ADN, le méthanesulfonate de méthyle, chez un champignon pathogène des plantes.  |  Milo-Cochavi, S., et al. 2019. Fungal Biol. 123: 408-422. PMID: 31053330
  13. Activation d'une protéine kinase activée par le mitogène Hog1 par le méthanesulfonate de méthyle, un agent qui endommage l'ADN, dans la levure.  |  Huang, S., et al. 2020. Front Mol Biosci. 7: 581095. PMID: 33425986
  14. La délétion de Plasmodium falciparum ubc13 augmente la sensibilité du parasite au méthanesulfonate de méthyle, un agent mutagène, et à la dihydroartémisinine.  |  Maneekesorn, S., et al. 2021. Sci Rep. 11: 21791. PMID: 34750454
  15. Profilage transcriptionnel de la réponse de Candida albicans à l'agent de dégradation de l'ADN, le méthanesulfonate de méthyle.  |  Feng, Y., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35886903

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Methyl methanesulfonate, 5 g

sc-250376
5 g
$55.00

Methyl methanesulfonate, 25 g

sc-250376A
25 g
$130.00