Date published: 2025-9-14

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Methyl Fucopyranoside (CAS 65310-00-1)

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Noms alternatifs:
Methyl 6-Deoxy-galactopyranoside
Application(s):
Methyl Fucopyranoside est un mélange α,β d'un fucopyranoside modifié.
Numéro CAS:
65310-00-1
Masse Moléculaire:
178.18
Formule Moléculaire:
C7H14O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le fucopyranoside de méthyle est un dérivé synthétique du désoxy sucre naturel fucose, qui est lié à un groupe méthyle par une liaison glycosidique. Ce composé est un outil essentiel en glycoscience pour l'étude des propriétés des liaisons glycosidiques et du comportement du fucose dans les systèmes biologiques. Le groupe méthyle sur le carbone anomérique stabilise la liaison glycosidique, ce qui fait du fucopyranoside de méthyle un composé modèle précieux pour les études enzymatiques et la synthèse d'oligosaccharides plus grands et plus complexes. En recherche, le fucopyranoside de méthyle est largement utilisé pour explorer les aspects stéréochimiques des réactions de fucosylation. La fucosylation est un type critique de glycosylation qui a un impact sur l'interaction cellule-cellule, la transduction des signaux et la réponse immunitaire dans les organismes vivants. En étudiant comment le fucopyranoside de méthyle interagit avec les fucosyltransférases, les chercheurs peuvent comprendre les mécanismes enzymatiques qui contrôlent la biosynthèse des glycoconjugués fucosylés. En outre, ce composé est également utilisé dans des études portant sur les propriétés physiques et chimiques des structures contenant du fucose, en particulier leur stabilité, leur réactivité et leur interaction avec d'autres molécules biologiques. La compréhension de ces interactions permet d'élucider le rôle du fucose dans les systèmes biologiques et contribue au développement de matériaux biomimétiques et de voies synthétiques qui pourraient exploiter les propriétés uniques du fucose dans des applications industrielles et biotechnologiques.


Methyl Fucopyranoside (CAS 65310-00-1) Références

  1. Reconnaissance de monosaccharides sélectionnés par la Lectine II de Pseudomonas aeruginosa analysée par dynamique moléculaire et calculs d'énergie libre.  |  Mishra, NK., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1432-41. PMID: 20546713
  2. Spectres de masse de certains monoglycosides de labda-7,14-diène-13(R)-ol sous impact électronique  |  Eguchi, S., Uchio, Y., & Nakayama, M. 1983. Biomedical Mass Spectrometry. 10(6): 363-368.
  3. Structure des désacylsaponines obtenues à partir de l'écorce de Quillaja saponaria  |  Higuchi, R., Tokimitsu, Y., Fujioka, T., Komori, T., Kawasaki, T., & Oakenful, D. G. 1986. Phytochemistry. 26(1): 229-235.
  4. Activation des groupes OH des sucres induite par la complexation. Alkylation régiosélective du méthyl-fucopyranoside par le phénylboronate cyclique en présence d'amine  |  Oshima, K., Kitazono, E. I., & Aoyama, Y. 1997. Tetrahedron letters. 38(28): 5001-5004.
  5. Synthèse d'hexane-tétrols et -triols avec des positions fixes du groupe hydroxyle et de la stéréochimie à partir de glycosides de méthyle sur des catalyseurs métalliques supportés  |  Krishna, S. H., Cao, J., Tamura, M., Nakagawa, Y., De Bruyn, M., Jacobson, G. S.,.. & Huber, G. W. 2019. ACS sustainable chemistry & engineering. 8(2): 800-805.

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Methyl Fucopyranoside, 1 g

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1 g
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