Methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 71484-87-2)

L'exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est un dérivé d'hydrate de carbone largement utilisé dans la recherche en glycoscience. Ce composé comporte deux groupes benzylidène qui protègent les fonctions hydroxyle à des positions spécifiques sur l'anneau de mannose, ce qui lui confère une stabilité et une sélectivité significatives dans les réactions chimiques. L'une des principales utilisations de ce composé est la synthèse d'oligosaccharides complexes et de glycoconjugués. Les groupes benzylidènes protecteurs permettent une déprotection précise et progressive, facilitant les réactions de glycosylation ciblées, essentielles à la construction de structures glucidiques complexes. En recherche, ce composé joue un rôle essentiel dans l'étude de la stéréochimie des réactions de glycosylation, en aidant à élucider les mécanismes par lesquels les liaisons glycosidiques sont formées et manipulées. Cette compréhension est cruciale pour le développement de méthodes synthétiques permettant de produire des glycoprotéines et des glycolipides, qui sont essentiels pour explorer les interactions cellule-cellule, les voies de signalisation et les réponses immunitaires. En outre, l'exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est utilisé dans le développement de réseaux de glycanes, qui sont des plates-formes pour le criblage à haut débit des interactions glucides-protéines. Ces réseaux permettent aux chercheurs d'identifier et de caractériser les affinités de liaison et les spécificités des lectines, des anticorps et d'autres protéines se liant aux glucides, ce qui permet de mieux comprendre le rôle des glycanes dans les processus biologiques. Dans l'ensemble, ce composé est un outil essentiel pour faire progresser le domaine de la glycoscience, en contribuant à la synthèse, à l'analyse et à la compréhension des structures glucidiques complexes et de leurs fonctions biologiques.