Date published: 2025-9-10

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Methyl α-D-galactopyranoside (CAS 3396-99-4)

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Noms alternatifs:
1-O-Methyl-α-D-galactopyranoside
Application(s):
Methyl α-D-galactopyranoside est un inhibiteur de l'α-gal A
Numéro CAS:
3396-99-4
Masse Moléculaire:
194.18
Formule Moléculaire:
C7H14O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-D-galactopyranoside de méthyle est un composé chimique utilisé comme référence dans la chimie des glucides et comme substrat dans les études enzymatiques. Ce composé sert de modèle pour comprendre la stéréochimie et la réactivité des liaisons glycosidiques dans les sucres, en raison de sa configuration α-anomérique. Enzymologie, l'α-D-galactopyranoside de méthyle est fréquemment utilisé pour sonder la spécificité et l'activité des glycosides hydrolases, telles que les α-galactosidases, qui sont des enzymes catalysant le clivage des liaisons α-galactosidiques. Le composé est également utile dans l'étude des processus de glycosylation, où il peut agir comme molécule donneuse dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués. En outre, les chercheurs utilisent l'α-D-galactopyranoside de méthyle dans le développement de techniques chromatographiques pour la séparation et l'analyse des hydrates de carbone. Son rôle dans la synthèse des glycomimétiques, des molécules qui imitent la structure des sucres, est un autre aspect de la recherche, contribuant à la compréhension des interactions glucides-protéines.


Methyl α-D-galactopyranoside (CAS 3396-99-4) Références

  1. La promiscuité du substrat de la neuraminidase permet à une enzyme mutante de Micromonospora viridifaciens de synthétiser des hydrates de carbone artificiels.  |  Cheng, LL., et al. 2014. Biochemistry. 53: 3982-89. PMID: 24870444
  2. Synthèse et évaluation de glycosides dérivés de l'iminocoumaryl et du coumaryl en tant qu'antagonistes de la galectine.  |  Rajput, VK., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 3516-20. PMID: 24973029
  3. Les lectines de liaison aux galactosides du venin de serpent: une vue d'ensemble structurelle et fonctionnelle.  |  Sartim, MA. and Sampaio, SV. 2015. J Venom Anim Toxins Incl Trop Dis. 21: 35. PMID: 26413085
  4. Synthèse de modifications cis- et trans-Bicyclo[4.4.0] Mono-, Di- et Trioxadecane de Galacto- et Glucopyranose verrouillées conformationnellement; Constantes de couplage 3JH,H limites expérimentales pour l'estimation des populations de chaînes latérales d'hydrates de carbone et au-delà.  |  Amarasekara, H., et al. 2018. J Org Chem. 83: 881-897. PMID: 29241001
  5. La liaison de peptides boronés à des saccharides mammaliens de faible affinité.  |  Kowalczyk, W., et al. 2018. Biopolymers.. PMID: 29381187
  6. Portée et limites de l'hydrolyse des hydrates de carbone pour le séquençage de novo des glycanes à l'aide d'un mimétique de glycosidase à base de peroxyde d'hydrogène et de métallopeptide.  |  Peng, T., et al. 2018. Carbohydr Res. 458-459: 85-88. PMID: 29475194
  7. Des médicaments repensés qui bloquent l'interaction entre le gonocoque et le récepteur complémentaire 3 peuvent prévenir et guérir l'infection gonococcique des cellules épithéliales cervicales humaines primaires.  |  Poole, J., et al. 2020. mBio. 11: PMID: 32127453
  8. Cibler les oligosaccharides et les glycoconjugués à l'aide d'échafaudages de liaison supersélectifs.  |  Tommasone, S., et al. 2020. Adv Funct Mater. 30: 2002298. PMID: 32774200
  9. Synthèse de galactoclusters tétravalents présentant des thio- et sélénogalactosides et leurs interactions avec la lectine bactérienne PA-IL de Pseudomonas aeruginosa.  |  Illyés, TZ., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33494330
  10. Distinction des isomères de galactoside par spectrométrie de masse et spectroscopie infrarouge en phase gazeuse.  |  Ho, JS., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 10509-10513. PMID: 34236183
  11. Ciblage de la poche centrale de la lectine LecA de Pseudomonas aeruginosa.  |  Siebs, E., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100563. PMID: 34788491
  12. Synthèse d'un [60]fullerène fonctionnalisé par l'azide et la tétrazine et sa décoration contrôlée avec des biomolécules.  |  Gulumkar, V., et al. 2022. ACS Omega. 7: 1329-1336. PMID: 35036794
  13. Nouveaux esters de galactopyranoside: Synthèse, mécanisme, évaluation antimicrobienne in vitro et études de docking moléculaire.  |  Matin, P., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35807371
  14. Propriétés biochimiques et de liaison au ligand de la lectine-1 recombinante du granule cortical de Xenopus laevis.  |  Deetanya, P., et al. 2022. Heliyon. 8: e10396. PMID: 36061023
  15. Les composés naturels de la tige de Lasia spinosa (L.) potentialisent les actions antidiabétiques en régulant le diabète et les indices biochimiques et cellulaires liés au diabète.  |  Rashid, MM., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36558918

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