Date published: 2025-9-6

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Methyl a-D-mannopyranoside (CAS 617-04-9)

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Methyl a-D-mannopyranoside est un inhibiteur concurrent de la liaison du mannose par 75220Escherichia coli.
Numéro CAS:
617-04-9
Masse Moléculaire:
194.18
Formule Moléculaire:
C7H14O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-D-mannopyranoside de méthyle est un dérivé de sucre méthylé largement utilisé dans la recherche biochimique et structurelle. Ce composé sert de substrat modèle pour l'étude des enzymes glycosidases, en particulier les α-mannosidases, qui catalysent l'hydrolyse des liaisons α-mannosidiques dans les glycoprotéines et les glycolipides. En utilisant l'α-D-mannopyranoside de méthyle dans les essais enzymatiques, les chercheurs peuvent étudier les propriétés cinétiques, la spécificité du substrat et les mécanismes catalytiques de ces enzymes. En outre, les études cristallographiques permettent d'élucider les relations structure-fonction des α-mannosidases. L'α-D-mannopyranoside de méthyle est également utilisé dans les études de glycosylation pour sonder la synthèse et la modification des structures glycanniques dans divers systèmes biologiques. En biologie membranaire, il est utilisé pour comprendre les interactions de liaison entre les lectines spécifiques au mannose et leurs ligands, ce qui permet de mieux comprendre les processus de reconnaissance et d'adhésion cellule-cellule. En outre, ce composé est utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycosides contenant du mannose, ce qui facilite l'exploration de la chimie des glucides et le développement de nouveaux glycomimétiques. Son rôle dans ces divers domaines de recherche souligne son importance en tant qu'outil permettant de faire progresser les connaissances en enzymologie, en glycobiologie et en biologie structurale, contribuant ainsi à une meilleure compréhension des processus biologiques médiés par les hydrates de carbone.


Methyl a-D-mannopyranoside (CAS 617-04-9) Références

  1. L'égalité fonctionnelle en l'absence de similarité structurelle: une dimension supplémentaire du mimétisme moléculaire.  |  Goel, M., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 39277-81. PMID: 11504727
  2. Formation d'un diacétal cyclique de l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle avec une boucle macrocyclique à 16 membres.  |  Maslinska-Solich, J., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 984-5. PMID: 12123080
  3. Films minces sensibles au sucre composés de concanavaline A et de polymères contenant du sucre.  |  Sato, K., et al. 2005. Anal Sci. 21: 1375-8. PMID: 16317909
  4. Synthèse de nouveaux ligands du récepteur sigma à partir de l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle.  |  Wiedemeyer, K. and Wünsch, B. 2006. Carbohydr Res. 341: 2321-34. PMID: 16854396
  5. [Détermination de la swainsonine dans A. variabilis bunge par chromatographie en phase gazeuse avec la méthode de l'étalon interne méthyl-alpha-D-mannopyranoside].  |  Zhao, X., et al. 2007. Se Pu. 25: 781-2. PMID: 18161343
  6. Formation sélective du 4,6-O-benzylidène de l'α-D-mannopyranoside de méthyle à l'aide du 2,6-diméthylbenzaldéhyde.  |  Liotta, LJ., et al. 2014. Carbohydr Res. 391: 31-6. PMID: 24785384
  7. Reconnaissance moléculaire de l'α-D-mannopyranoside de méthyle par les (glyco)protéines antigel.  |  Wang, S., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 8973-81. PMID: 24918258
  8. Structure du site de liaison des saccharides de la concanavaline A.  |  Derewenda, Z., et al. 1989. EMBO J. 8: 2189-93. PMID: 2792084
  9. Radicaux libres piégés dans l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle irradié à 77 K: une étude ESR/ENDOR.  |  Bernhard, WA., et al. 1987. Radiat Res. 112: 54-61. PMID: 2821572
  10. Ingénierie de surface des assemblages de nanoparticules de lipides solides par le méthyl α-d-mannopyranoside pour le ciblage actif des macrophages dans la thérapie par inhalation antituberculeuse.  |  Maretti, E., et al. 2017. Int J Pharm. 528: 440-451. PMID: 28624659
  11. La libération de la concanavaline A associée aux cellules par l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle révèle trois états de liaison des récepteurs de la concanavaline A sur les fibroblastes de souris.  |  Kammer, K. and Burger, MM. 1983. Eur J Biochem. 132: 433-9. PMID: 6682378
  12. Cinétique de liaison de l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle à la concanavaline A: étude de relaxation par saut de température avec l'alpha-D-mannopyranoside de 4-méthylumbelliféryle comme ligand indicateur de fluorescence.  |  Clegg, RM., et al. 1981. Biochemistry. 20: 4687-92. PMID: 6895311
  13. Clivage réducteur des isomères positionnels de l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle benzoylé et méthylé.  |  Rozanas, CR. and Gray, GR. 1997. Carbohydr Res. 298: 243-9. PMID: 9098955

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Methyl a-D-mannopyranoside, 100 g

sc-280980
100 g
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