Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9)

Le 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est un dérivé chimiquement modifié du mannose, largement utilisé dans la chimie des glucides pour son groupe isopropylidène protecteur qui stabilise la molécule de sucre au cours des transformations synthétiques. Ce composé comporte un groupe méthyle en position anomérique, ce qui en fait un élément de base important dans les réactions de glycosylation, où il est utilisé pour construire des structures glucidiques plus complexes. Dans la recherche scientifique, cette molécule est particulièrement utile pour étudier les résultats stéréochimiques des réactions de glycosylation. Le groupe isopropylidène en position 4,6 protège les groupes hydroxyles adjacents des réactions chimiques indésirables, ce qui permet aux chimistes de manipuler d'autres parties de la molécule de sucre avec une plus grande spécificité et un meilleur contrôle. Cette spécificité est cruciale pour synthétiser des liaisons glycosidiques précises nécessaires à la création de divers oligosaccharides, qui sont utilisés pour étudier des processus biologiques tels que la signalisation cellulaire et la reconnaissance moléculaire. En outre, le 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est utilisé dans le développement d'intermédiaires chiraux en chimie organique synthétique. Sa configuration et ses groupes protecteurs facilitent la création de centres asymétriques, qui sont essentiels pour la production de molécules biologiquement actives. La recherche impliquant ce composé contribue de manière significative à l'avancement des domaines de la glycomique et de la chimie de synthèse, offrant un aperçu des interactions complexes des hydrates de carbone et de leur rôle dans les systèmes biologiques.