Date published: 2025-9-13

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7)

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Application(s):
Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside est un composé étudié pour son activité antibactérienne potentielle
Numéro CAS:
4148-58-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
282.29
Formule Moléculaire:
C14H18O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est un dérivé synthétique d'hydrate de carbone utilisé principalement dans le domaine de la chimie organique et de l'enzymologie pour l'étude des enzymes actives sur les hydrates de carbone. Ce composé comporte un groupe protecteur benzylidène-acétal en positions 4 et 6, qui stabilise la liaison glycosidique contre l'hydrolyse acide, ce qui en fait un substrat approprié pour les études sur les réactions enzymatiques sélectives impliquant des glycosidases et des glycosyltransférases. Dans le cadre de la recherche, le 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est utilisé pour explorer la spécificité et le mécanisme d'action des mannosidases, des enzymes qui catalysent l'hydrolyse des glycosides contenant du mannose. Cette compréhension est cruciale pour le développement de voies synthétiques pour l'assemblage d'oligosaccharides contenant du mannose, qui ont des applications significatives dans l'étude des interactions de la surface cellulaire et des fonctions des glycoprotéines dans divers systèmes biologiques. En outre, ce composé est utilisé dans des études cinétiques pour quantifier l'activité enzymatique et pour étudier les facteurs affectant la catalyse dans des systèmes modèles. La recherche impliquant ce produit chimique s'étend à son rôle dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes, où sa forme protégée permet la formation précise de liaisons glycosidiques sans rupture prématurée. Ces capacités sont essentielles pour faire progresser la glycoscience, en particulier pour comprendre comment les liaisons glycosidiques influencent la reconnaissance biologique et les processus de signalisation.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7) Références

  1. Synthèse de l'alpha-Manp-(1-->2)-alpha-Manp-(1-->3)-alpha-Manp-(1-->3)-Manp, l'unité de répétition tétrasaccharidique d'Escherichia coli O9a, et de l'alpha-Manp-(1-->2)-alpha-Manp-(1-->2)-alpha-Manp-(1-->3)-alpha-Manp-(1-->3)-Manp, l'unité de répétition pentasaccharidique d'E. coli O9 et Klebsiella O3.  |  Chen, L., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 383-90. PMID: 11861011
  2. Complexes du vanadate(V) de sodium avec l'alpha-D-mannopyranoside de méthyle, l'alpha- et le bêta-D-galactopyranoside de méthyle et certains dérivés O-méthyliques: étude par RMN 51V et 13C.  |  Noleto, GR., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 1745-50. PMID: 12892941
  3. Synthèse d'un fragment hexasaccharide du GXM O-désacétylé de C. neoformans sérotype B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2004. Carbohydr Res. 339: 1779-86. PMID: 15220088
  4. Synthèse simple de l'unité de répétition heptasaccharide du GXM O-désacétylé de C. neoformans sérotype B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 121-30. PMID: 15582457
  5. Synthèses simples et non ambiguës de 2,3,6- et 2,4,6-tri-O-méthyl-D-mannose.  |  Choy, YM. and Unrau, AM. 1971. Carbohydr Res. 17: 439-43. PMID: 5150906
  6. Synthèse et réactions des sucres insaturés: IV. Méthyl 4, 6-O-benzylidene-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside et son hydrolyse par l'acide.  |  Albano, et al. 1966. Carbohydrate Research. 2.5: 349-362.
  7. Traitement quantitatif des décalages induits par les lanthanides pour certains systèmes d'hydrates de carbone où la chélation est observée.  |  McArdle, Patrick, et al. 1981. Carbohydrate Research. 90.2: 165-172.
  8. Monoalkylations régiosélectives du groupe vicinal cis-diol dans les mannopyranosides à l'aide du chlorure de diaryldiazoalcanes-étain (II).  |  Petursson, et al. 1982. Carbohydrate Research. 103.1: 41-52.
  9. Hydrogénolyse de quelques dérivés du méthyl 4, 6-O-benzylidene-α-d-mannopyranoside: synthèse non ambiguë des éthers 2, 4 et 3, 4-diméthyles du méthyl α-d-mannopyranoside.  |  Noumi, Kazuhiko, et al. 1984. Carbohydrate research. 134.1: 172-176.
  10. Nouvelles cétones dérivées du mannose comme organocatalyseurs pour l'époxydation énantiosélective des arylalcènes par le dioxirane. Partie 3: Cétones chirales à partir de sucres.  |  Vega-Pérez and José M., et al. 2011. Tetrahedron. 67.37: 7057-7065.

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

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