Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

Le 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside de méthyle est un dérivé d'hydrate de carbone largement utilisé dans la recherche pour étudier les voies de glycosylation et les rôles des résidus de glucose dans la synthèse des glycanes. La protection benzylidène aux positions 4,6 forme un acétal cyclique qui stabilise la structure et permet une déprotection sélective, tandis que le groupe méthyle sur le carbone anomérique fixe le glycoside dans la configuration α. Les chercheurs peuvent ainsi contrôler et diriger les réactions de glycosylation, ce qui leur permet d'obtenir des informations précieuses sur la spécificité et la cinétique des enzymes. Dans la recherche sur la glycosylation, ce composé sert de dérivé de glucose protégé dans les essais de glycosyltransférase et les protocoles de synthèse de glycanes. Il facilite l'étude des voies enzymatiques impliquées dans la formation et la modification des oligosaccharides à base de glucose, en particulier ceux dont la reconnaissance nécessite la configuration α. Il est également utilisé dans la synthèse de divers glycanes complexes, où la déprotection sélective et les schémas de substitution sont essentiels. Le composé sert d'élément de base pour la préparation d'oligosaccharides qui peuvent imiter les structures naturelles des glycanes, ce qui permet aux scientifiques d'étudier la spécificité et l'affinité des protéines qui se lient aux glucides, telles que les lectines et les glycosidases. Dans l'ensemble, le 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside de méthyle est crucial pour la recherche visant à élucider les mécanismes qui sous-tendent les interactions glycanes-protéines et la biosynthèse des oligosaccharides contenant du glucose.