Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

Le méthyl-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime est un dérivé d'hydrate de carbone comportant un groupe protecteur 4,6-O-benzylidène, un carbone anomérique méthylé et une fonctionnalité oxime en position 3. Cette combinaison unique de groupes fonctionnels et la stratégie de protection du benzylidène offrent un cadre polyvalent pour la modification des structures glycosidiques et la synthèse d'oligosaccharides complexes. La fonctionnalité oxime facilite spécifiquement l'étude des réactions de glycosylation oxime des hydrates de carbone. En recherche, ce composé est principalement utilisé en chimie des glucides pour explorer les mécanismes de glycosylation, en particulier ceux impliquant des glycosides d'oxime, qui peuvent former des liaisons stables avec d'autres glucides ou protéines. Le groupe 4,6-O-benzylidène assure une réactivité sélective en protégeant les groupes hydroxyles adjacents tout en laissant la position 2 disponible pour la fonctionnalisation. Le groupe oxime agit comme un site réactif pour les substitutions ou condensations nucléophiles, permettant la construction de dérivés glycosylés avec des liaisons à base d'azote. Les scientifiques ont également utilisé ce composé pour étudier la stéréochimie de la formation des liaisons glycosidiques et développer des méthodes régiosélectives pour synthétiser des structures glycosylées. Sa configuration unique sert de composé modèle pour l'élucidation des interactions glucides-protéines, ce qui permet de mieux comprendre la spécificité de l'enzyme glycosyltransférase. Les modifications précises et contrôlées permises par ce dérivé sont cruciales pour comprendre la reconnaissance des hydrates de carbone et développer des sondes à base d'hydrates de carbone pour étudier le rôle des glycanes dans la biologie cellulaire.