Date published: 2025-9-8

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Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 68601-74-1)

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Noms alternatifs:
Man1-α-6[Man1-α-3]Man-α-OMe; Methyl O-α-D-Mannopyranosyl-(1→3)-O- [α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-α-D-mannopyranoside; Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
Application(s):
Numéro CAS:
68601-74-1
Masse Moléculaire:
518.48
Formule Moléculaire:
C19H34O16
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside de méthyle est un composé glycosidique fréquemment utilisé dans la recherche en glycobiologie pour étudier les interactions glucides-protéines et les activités enzymatiques. La structure chimique consiste en deux résidus α-D-mannopyranosyl liés par une liaison glycosidique, l'un des résidus mannose étant méthylé aux positions 3 et 6. Son mécanisme d'action implique principalement son rôle de substrat ou de ligand dans divers essais enzymatiques et études de liaison. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier la spécificité, la cinétique et le mécanisme des glycosides hydrolases, des glycosyltransférases, des lectines et des protéines liant les hydrates de carbone. En outre, il sert de sonde pour analyser la reconnaissance et le traitement des glycanes par les glycosidases et les glycosyltransférases dans les systèmes cellulaires et microbiens. En outre, le 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside de méthyle facilite la synthèse et la caractérisation des hydrates de carbone complexes et des glycoconjugués, contribuant ainsi à l'avancement de la glycobiologie synthétique et au développement de vaccins et de biomatériaux. Sa polyvalence et son utilité en font un outil précieux pour élucider les rôles des glucides dans divers processus biologiques, y compris la reconnaissance cellule-cellule, les interactions hôte-pathogène et les réponses immunitaires, élargissant ainsi notre compréhension de la glycobiologie et de ses implications dans la santé et la maladie.


Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 68601-74-1) Références

  1. Études thermodynamiques de la liaison des lectines de la sous-tribu diocleinae aux analogues désoxy du trimannoside central des oligosaccharides liés à l'asparagine.  |  Dam, TK., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 16119-26. PMID: 10747944
  2. Liaison d'hydrates de carbone multivalents à la concanavaline A et à la lectine Dioclea grandiflora. Analyse thermodynamique de l''effet de multivalence'.  |  Dam, TK., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 14223-30. PMID: 10799500
  3. Caractérisation structurelle d'un complexe protéine de liaison au mannose-trimannoside à l'aide de couplages dipolaires résiduels.  |  Jain, NU., et al. 2003. J Mol Biol. 328: 451-62. PMID: 12691753
  4. Synthèse et affinités des trimannosides contenant des thioglycosides C3-symétriques.  |  Bi, J., et al. 2015. Carbohydr Res. 412: 56-65. PMID: 26047464
  5. Synthèses d'oligosaccharides modèles d'importance biologique. Synthèse du méthyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-d-mannopyranoside et des mannobiosides correspondants.  |  Winnik, FM., et al. 1982. Carbohydr Res. 103: 15-28. PMID: 7105064
  6. La structure du complexe entre la concanavaline A et le méthyl-3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside révèle deux modes de liaison.  |  Loris, R., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 30614-8. PMID: 8940035
  7. Études spectroscopiques sur l'interaction de la pradimicine BMY-28864 avec des dérivés de mannose.  |  Fujikawa, K., et al. 1998. Glycobiology. 8: 407-14. PMID: 9499388
  8. Synthèse d'un analogue tri- et tétradeoxy du méthyl 3,6-di-O-alpha-D-mannopyranosyl-alpha-D-mannopyranoside pour l'étude du site de liaison de diverses lectines végétales.  |  Oscarson, S. and Svahnberg, P. 1998. Carbohydr Res. 309: 207-12. PMID: 9741077
  9. Thermodynamique de la liaison du trimannoside central des hydrates de carbone liés à l'asparagine et des analogues désoxy à la lectine Dioclea grandiflora.  |  Dam, TK., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 32812-7. PMID: 9830027

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Methyl 3,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-221914
10 mg
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