Date published: 2025-9-11

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Methyl 3,4-O-isopropylidene-L-threonate (CAS 92973-40-5)

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Noms alternatifs:
(αR,4S)-2,2-Dimethyl-α-hydroxy-1,3-dioxolane-4-acetic acid methyl ester; 3,4-O-Isopropylidene-L-threonic acid methyl ester
Numéro CAS:
92973-40-5
Masse Moléculaire:
190.19
Formule Moléculaire:
C8H14O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3,4-O-isopropylidène-L-thréonate de méthyle est un ester chimiquement modifié de l'acide L-thréonique, largement utilisé dans le domaine de la synthèse organique et de la recherche chimique. Ce composé se caractérise par son groupe isopropylidène qui protège les groupes hydroxyles des positions 3 et 4, ce qui empêche les réactions indésirables et augmente la stabilité de la molécule dans diverses conditions chimiques. Cette caractéristique en fait un intermédiaire idéal pour les processus de synthèse sélective, en particulier dans la construction de molécules organiques complexes où une manipulation spécifique des groupes fonctionnels est nécessaire. Dans le domaine de la recherche, le 3,4-O-isopropylidène-L-thréonate de méthyle est un élément essentiel de la synthèse de molécules biologiquement actives et de produits chimiques fins. Son rôle s'étend à l'étude de la stéréochimie et des mécanismes de réaction, car les groupes hydroxyle protégés peuvent être déprotégés de manière sélective pour introduire de nouveaux groupes fonctionnels de manière contrôlée. Ce composé est également utilisé dans la recherche en science des matériaux, en particulier dans le développement de nouveaux polymères et revêtements qui nécessitent des architectures moléculaires spécifiques pour une meilleure performance. L'utilisation de ce produit chimique souligne son importance dans l'avancement des méthodologies de synthèse, contribuant au domaine plus large du génie chimique et de la science des matériaux en permettant une synthèse chimique précise et ciblée.


Methyl 3,4-O-isopropylidene-L-threonate (CAS 92973-40-5) Références

  1. Synthèse et caractérisation de nucléosides et d'oligonucléotides portant des adduits d'époxydes de butadiène sur l'adénine n(6) et la guanine n(2).  |  Nechev, LV., et al. 2001. Chem Res Toxicol. 14: 379-88. PMID: 11304126
  2. Synthèse pratique des N-carboxy-anhydrides d'acides alpha-amino polyhydroxylés à partir de structures bêta-lactame. Études modèles en vue de la synthèse d'antibiotiques peptidyl-nucléosides directement liés.  |  Palomo, C., et al. 1998. J Org Chem. 63: 5838-5846. PMID: 11672185
  3. Synthèse en bibliothèque en phase solide d'inhibiteurs de type statique inversé des aspartyl-protéases plasmepsine I et II du paludisme.  |  Dahlgren, A., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 827-41. PMID: 12614868
  4. Nouveaux inhibiteurs des aspartyl-protéases plasmepsine I et II du paludisme.  |  Dahlgren, A., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 3423-37. PMID: 12878137
  5. Préparation et application d'un bloc de construction α-Formylglycine peu coûteux compatible avec la synthèse de peptides en phase solide Fmoc.  |  Yates, NDJ., et al. 2023. Org Lett. 25: 2001-2005. PMID: 36662590
  6. Photooxygénation de dérivés de l'acide ascorbique et de composés modèles.  |  Kwon, B. M., Foote, C. S., & Khan, S. I. 1989. Journal of the American Chemical Society. 111(5): 1854-1860.
  7. Nouveaux tensioactifs de type 2/2 via l'alkylation anomérique en O du mannofuranose  |  Terjung, A., Jung, K. H., & Schmidt, R. R. 1997. Carbohydrate research. 297(3): 229-242.
  8. Nouvelle synthèse efficace et pratique du 2-désoxy-L-ribose  |  Cho, B. H., Kim, J. H., Jeon, H. B., & Kim, K. S. 2005. Tetrahedron. 61(18): 4341-4346.
  9. Synthèse énantiosélective d'inhibiteurs de l'amide hydrolase des acides gras avec un échafaudage de butan-2-one 1, 3-disubstituée  |  Sundermann, T. R., & Lehr, M. 2017. Tetrahedron: Asymmetry. 28(3): 447-453.

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Methyl 3,4-O-isopropylidene-L-threonate, 5 g

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5 g
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