Methyl 2-O-Allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 210297-54-4)

Le 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle est un composé clé utilisé dans la recherche en chimie des glucides pour sa capacité à servir de donneur de glycosyle dans la synthèse d'oligosaccharides complexes. Son mécanisme d'action implique sa participation aux réactions de glycosylation, où il agit en tant que molécule donneuse, transférant le groupement mannose à une molécule acceptrice appropriée. Le groupe allyle permet une déprotection sélective dans des conditions douces, ce qui permet un contrôle précis de la régiosélectivité lors des réactions de glycosylation. En outre, le groupe benzylidène sert de groupe protecteur pour les fonctions hydroxyle, empêchant les réactions secondaires indésirables et facilitant la formation des liaisons glycosidiques souhaitées. Ce composé a été largement utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides structurellement divers, qui sont des outils précieux pour l'étude des interactions glucides-protéines, des glycanes de la surface cellulaire et des matériaux à base de glucides. En outre, le 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside de méthyle a trouvé une application dans la construction de microréseaux de glycanes, permettant un criblage à haut débit des interactions glucides-protéines et ouvrant la voie à des avancées dans la recherche en glycobiologie et en biologie chimique. La précision de sa structure et de sa fonctionnalité en fait un outil indispensable à la recherche en chimie des hydrates de carbone, qui stimule les innovations dans le domaine des glycosciences et les domaines connexes.