Date published: 2025-10-23

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8)

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Noms alternatifs:
Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
Numéro CAS:
3946-01-8
Masse Moléculaire:
235.23
Formule Moléculaire:
C9H17NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le méthyl-2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranoside, un dérivé de la N-acétylglucosamine, joue un rôle essentiel dans la recherche en glycobiologie, en particulier dans l'étude des interactions glucides-protéines et de la biosynthèse des glycanes. Son mécanisme d'action consiste à servir de donneur ou d'accepteur de glycosyl dans les réactions de glycosylation enzymatique et chimique. Ce composé est largement utilisé dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués, tels que les glycoprotéines et les glycolipides, pour l'étude de divers processus biologiques. Les chercheurs utilisent souvent le 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside de méthyle comme précurseur dans la préparation de dérivés de glycanes et de molécules glycosylées pour étudier les événements médiés par les glucides tels que l'adhésion cellulaire, la signalisation et la réponse immunitaire. En outre, il constitue un outil précieux dans le développement de méthodologies de glycosylation et d'approches chimio-enzymatiques pour la glycosylation spécifique de protéines et de peptides. En outre, ce composé trouve une application dans les technologies de réseaux de glycanes pour le criblage à haut débit de protéines et d'agents pathogènes se liant aux hydrates de carbone, ce qui contribue à la découverte de nouveaux vaccins à base d'hydrates de carbone. Dans l'ensemble, le 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside de méthyle est indispensable pour faire progresser notre compréhension de la glycoscience et a de vastes applications en glycobiologie, en biologie chimique et en recherche biotechnologique.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8) Références

  1. Séparation des éthers méthyliques des 2-acétamido-2-désoxy-D-glucopyranosides de méthyle sur une résine échangeuse d'ions fortement basique.  |  Allen, AK., et al. 1976. Carbohydr Res. 51: 149-55. PMID: 1009535
  2. Synthèse d'analogues 4-désoxy du 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose et du 2-acétamido-2-désoxy-D-xylose et leurs effets sur la biosynthèse des glycoconjugués.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Synthèse d'analogues 4-désoxy-4-fluoro du 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose et du 2-acétamido-2-désoxy-D-galactose et leurs effets sur la biosynthèse des glycosaminoglycanes cellulaires.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Étalons authentiques pour la méthode de clivage réducteur. Les isomères de position du 2-(acétylméthylamino)-2-désoxy-bêta-D-glucopyranoside de méthyle partiellement méthylé et acétylé ou benzoylé.  |  Elvebak, LE., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 799-805. PMID: 11125822
  5. Synthèse stéréosélective de dérivés du [13C]méthyl 2-[15N]amino-2-désoxy-beta-D-glucopyranoside.  |  Boulineau, FP. and Wei, A. 2001. Carbohydr Res. 334: 271-9. PMID: 11527528
  6. Synthèse et évaluation biologique d'un analogue radiomarqué du méthyl-2-acétamido-2,4-didéoxy-bêta-D-xylo-hexopyranoside visant à influencer la biosynthèse des glycosaminoglycanes cellulaires.  |  Berkin, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 37-44. PMID: 11755910
  7. Synthèse concise et efficace des 2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-hexopyranosides de divers aminosucres à partir du 2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-glucose.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  8. Synthèse efficace des D-xylo et D-ribo-phytosphingosines à partir des méthyl-2amino-2-désoxy-beta-D-hexopyranosides.  |  Cai, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 2120-6. PMID: 19766990
  9. Isomérisation cis-trans des amides dans des solutions aqueuses de méthyl N-formyl-D-glucosaminides et de méthyl N-acétyl-D-glucosaminides: équilibres chimiques et cinétique d'échange.  |  Hu, X., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 4641-52. PMID: 20225805
  10. Détermination simultanée de la glucosamine et de la glucosamine 4-phosphate dans le lipide A par chromatographie d'échange d'anions à haute performance (HPAEC).  |  Kiang, J., et al. 1998. Carbohydr Res. 312: 73-6. PMID: 9836452

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 100 mg

sc-221893
100 mg
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