Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1)

Le 2,3-O-isopropylidène-α-D-mannopyranoside de méthyle est un dérivé synthétique d'hydrate de carbone largement utilisé dans le domaine de la chimie organique et de l'enzymologie à des fins de recherche. La structure du composé présente une molécule de mannose protégée, où le groupe 2,3-O-isopropylidène sert de protection acétale stable, ce qui le rend résistant au clivage enzymatique courant. Cette caractéristique est particulièrement précieuse dans les études impliquant la synthèse stéréosélective de glycosides et l'exploration de la chimie des hydrates de carbone. La stratégie de protection employée dans cette molécule permet aux chercheurs de manipuler d'autres parties de la molécule de sucre sans que des réactions indésirables ne se produisent sur les sites protégés, ce qui facilite l'étude des transformations complexes des glucides et des interactions enzyme-substrat. Dans les études enzymatiques, ce produit chimique est un outil crucial pour sonder la spécificité et le mécanisme des glycosidases et des glycosyltransférases. En modifiant l'environnement électronique et stérique autour de la liaison glycosidique, les scientifiques peuvent mieux comprendre les mécanismes enzymatiques, en explorant la manière dont ces enzymes reconnaissent et traitent les substrats. En outre, il est utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides plus complexes, qui sont essentiels pour étudier les processus biologiques médiés par les hydrates de carbone, tels que la signalisation cellulaire et la reconnaissance moléculaire. L'utilisation de ce composé dans de tels efforts de synthèse contribue au développement de nouvelles voies de synthèse et aide à la compréhension des voies biochimiques impliquant des hydrates de carbone.