Methyl 2,3,5-Tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranoside (CAS 29755-00-8)

Le méthyl 2,3,5-Tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranoside est un dérivé chimiquement modifié du ribose, largement utilisé en chimie des glucides pour des études synthétiques et mécanistiques. Ce composé se caractérise par l'introduction de groupes para-chlorobenzoyle aux positions 2, 3 et 5 de l'anneau ribofuranose. Ces groupes électroattractifs renforcent l'acidité des protons hydroxyles adjacents, ce qui facilite leur participation à des réactions de substitution nucléophile. La présence des groupes chloro modifie également de manière significative les propriétés électroniques des protections benzoyles, ce qui a un impact sur la réactivité et la stabilité de la formation de la liaison glycosidique au cours de la synthèse. Dans les applications de recherche, ce composé est particulièrement précieux pour son rôle dans l'étude des influences stériques et électroniques sur les réactions de glycosylation. Il sert de donneur de glycosyle protégé dans la synthèse d'oligosaccharides complexes et permet de mieux comprendre le comportement des sucres substitués dans les voies biochimiques. Les propriétés uniques des groupes p-chlorobenzoyl en font un outil idéal pour sonder les mécanismes des transformations enzymatiques et chimiques impliquant des hydrates de carbone, contribuant ainsi à une meilleure compréhension de la chimie des hydrates de carbone. Cette molécule permet de faire progresser les méthodologies de synthèse et d'explorer de nouveaux aspects de la glycoscience, avec des applications en science des matériaux et en biotechnologie.