Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9)
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Le méthyl-2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside est un composé chimique crucial largement utilisé dans la recherche sur la chimie des glucides. Sa structure consiste en un squelette d'arabinofuranoside, avec trois groupes hydroxyle substitués par des groupements benzoyle et un groupe hydroxyle méthylé. Ce composé sert d'élément clé pour la synthèse de molécules contenant de l'arabinofuranoside, telles que les glycosides, les glycoconjugués et les mimétiques d'hydrates de carbone. L'une de ses principales applications en recherche réside dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes pour l'étude des interactions glucides-protéines, des voies de biosynthèse des glycanes et du rôle des glucides dans les processus de reconnaissance biologique. En outre, le 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside de méthyle est fréquemment utilisé comme substrat ou accepteur dans les réactions de glycosylation enzymatique et chimique afin d'étudier la spécificité du substrat et les mécanismes catalytiques des glycosyltransférases et des glycosidases. Sa grande réactivité, sa compatibilité avec diverses méthodes de glycosylation et sa facilité de manipulation en font un outil inestimable pour la recherche en chimie des glucides, facilitant la synthèse de divers dérivés de glucides et permettant l'exploration de phénomènes biologiques liés aux glucides au niveau moléculaire.
Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9) Références
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- Synthèse d'un oligosaccharide arabinomannane central de Mycobacterium tuberculosis. | Hölemann, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 8071-88. PMID: 17025296
- L'ouverture du cycle des β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoates acylés avec des nucléophiles permet d'accéder à de nouveaux blocs de construction d'arabinofuranose protégés de manière sélective. | Podvalnyy, NM., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 7-15. PMID: 21109236
- Synthèse rapide et immunogénicité du (1→5)-α-d-arabinofuranan mycobactérien. | Leelayuwapan, H., et al. 2019. Carbohydr Polym. 206: 262-272. PMID: 30553321
- Mécanisme surprenant d'ouverture de cycle dans la formation de nucléosides α-D-arabinofuranosyl à partir d'uraciles substitués en position 5 | Jørgensen, P. T., Pedersen, E. B., & Nielsen, C. 1992. Synthesis. 1992(12): 1299-1306.
- Synthèse du méthyl-2, 3, 5-Tri-O-benzoyl-α [alpha]-d-arabinofuranoside en laboratoire de chimie organique | Callam, C. S., & Lowary, T. L. 2001. Journal of Chemical Education. 78(1): 73.
- Synthèse et rôle des hétérocycles glycosylthio dans la chimie des glucides | El Ashry, E. S. H., Awad, L. F., & Atta, A. I. 2006. Tetrahedron. 62(13): 2943-2998.
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