Date published: 2025-9-8

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9)

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Noms alternatifs:
Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
Numéro CAS:
61330-62-9
Masse Moléculaire:
554.67
Formule Moléculaire:
C35H38O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside de méthyle est un sucre synthétiquement modifié largement utilisé dans la chimie des glucides pour ses groupes benzyle protecteurs, qui protègent les groupes hydroxyle pendant la synthèse chimique, permettant des réactions sélectives sur ces sites. Ce composé est essentiel dans la préparation de glycosides et d'oligosaccharides complexes, où un contrôle précis des liaisons glycosidiques est nécessaire. Le groupe méthoxy en position anomérique sert de groupe protecteur stable qui peut être sélectivement enlevé ou modifié, ce qui facilite les réactions de glycosylation ultérieures. Dans les applications de recherche, la capacité de ce produit chimique à participer à la formation de liaisons glycosidiques dans des conditions contrôlées est particulièrement précieuse pour la synthèse d'hydrates de carbone divers et structurellement complexes. Il joue un rôle clé dans l'étude des mécanismes de la glycosylation et de la déglycosylation enzymatiques, qui sont des processus fondamentaux de la biologie cellulaire. Ce dérivé du sucre joue également un rôle essentiel dans le développement de nouveaux matériaux et biomolécules dans le domaine de la science des matériaux, où les techniques de glyco-ingénierie sont utilisées pour créer des matériaux fonctionnels dotés de propriétés biologiques spécifiques. En outre, son application s'étend au domaine de la biologie synthétique, où il contribue à la construction de voies de biosynthèse artificielles. Grâce à ces applications, le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside de méthyle contribue à faire progresser la compréhension des fondements chimiques des fonctions biologiques et le développement de nouveaux outils et matériaux biochimiques.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9) Références

  1. Synthèse de 3-C-(6-O-acétyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-1-propène: une mise en garde.  |  Girard, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1769-74. PMID: 12423956
  2. Synthèse stéréosélective de composés allyl-C-mannosyl: utilisation d'une connexion temporaire de silicium dans des stratégies d'allylation intramoléculaire avec des allylsilanes.  |  Beignet, J., et al. 2004. J Org Chem. 69: 6341-56. PMID: 15357594
  3. Clivage oxydatif facile des éthers 4-O-benzyle avec la dichlorodicyanoquinone dans les rhamno- et mannopyranosides.  |  Crich, D. and Vinogradova, O. 2007. J Org Chem. 72: 3581-4. PMID: 17375956
  4. Synthèse assistée par micro-ondes de nouveaux nucléosides puriques comme inhibiteurs sélectifs de la cholinestérase.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  5. Les C-disaccharides non hydrolysables, une nouvelle classe de ligands DC-SIGN.  |  Bertolotti, B., et al. 2016. Carbohydr Res. 435: 7-18. PMID: 27676269
  6. C-Mannosyl Lysine pour l'assemblage en phase solide de vaccins anticancéreux conjugués à des peptides mannosylés.  |  Hogervorst, TP., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 728-739. PMID: 32045202
  7. Glycoliposomes nanométriques présentant du maltoheptaose pour l'administration de la rifampicine à E. coli.  |  Wu, B., et al. 2021. ACS Appl Nano Mater. 4: 7343-7357. PMID: 34746649
  8. Clarification de la réaction de transfert dans la synthèse du manno-oligosaccharide  |  Ota, N., & Hatanaka, K. 1998. Macromolecules. 31(7): 2123-2128.
  9. Acétylation déprotectrice sélective en une seule étape d'éthers de benzyle et d'éthers OTBDMS à l'aide du système de réactifs BF3-Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  10. Nouvelle méthode de glycosylation régiosélective utilisant des oxyanions de saccharides  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011(29): 5860-5878.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 2.5 g

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