Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)

Le 2,3,4,6-Tétra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside de méthyle est un sucre chimiquement modifié largement utilisé en chimie des glucides pour l'étude des réactions de glycosylation, qui sont essentielles à la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Ce composé présente une molécule de glucose dont tous les groupes hydroxyle sont protégés par des groupes benzyle, ce qui en fait un intermédiaire stable et réactif pour synthétiser des liaisons glycosidiques de manière contrôlée. La présence du groupe méthyle en position anomérique fait de ce dérivé un excellent donneur de glycosyle dans les réactions de glycosylation, où il peut être utilisé pour transférer l'unité de glucose à d'autres accepteurs de sucre sous l'action de catalyseurs, généralement des acides ou des enzymes. Les protections benzyle sur les groupes hydroxyle empêchent les réactions secondaires indésirables et peuvent être sélectivement enlevées après la glycosylation, ce qui permet l'allongement ultérieur de la chaîne de sucre. Cette fonctionnalité spécifique est inestimable pour les chercheurs qui cherchent à construire des structures glycanniques définies avec précision, essentielles à la compréhension de la biologie des hydrates de carbone. En chimie organique de synthèse, l'utilisation de ces composés permet d'élucider les mécanismes de formation et de rupture des liaisons, ce qui fait progresser le domaine de la méthodologie de synthèse et permet de mieux comprendre la chimie complexe des glucides.