Maleimide-PEG₈-NHS ester (CAS 756525-93-6)

L'ester de maléimide-PEG8-NHS est un composé spécialisé fréquemment utilisé dans le domaine de la bioconjugaison, qui joue un rôle crucial dans la recherche biochimique et biophysique. Ce composé comprend trois groupes fonctionnels : le maléimide, une chaîne de polyéthylène glycol (PEG) composée de huit unités d'éthylène glycol (PEG8) et un ester de N-hydroxysuccinimide (NHS), chacun apportant des propriétés distinctes qui facilitent son utilisation pour modifier et relier des biomolécules. La partie ester NHS du Maleimide-PEG8-NHS ester permet une conjugaison efficace et sélective avec des groupes amines primaires, tels que ceux que l'on trouve sur les résidus lysine dans les protéines ou sur les extrémités N des peptides. Cette réaction forme des liaisons amides stables, ancrant la molécule aux amines de manière très spécifique dans des conditions douces. Cette propriété est cruciale pour la fixation covalente de chaînes PEG et de groupes maléimides sur des biomolécules en vue d'une fonctionnalisation ultérieure. Le maléimide est particulièrement réactif vis-à-vis des groupes thiols, souvent présents dans les résidus de cystéine des protéines. Cette réactivité lui permet de former des liaisons thioéther stables et résistantes à l'hydrolyse, facilitant ainsi la conjugaison ciblée de molécules contenant des thiols. L'espaceur PEG8 dans la molécule améliore plusieurs propriétés clés des conjugués, notamment la solubilité dans les environnements aqueux, la réduction de l'agrégation et la minimisation de l'immunogénicité des composés bioactifs attachés. La présence de PEG fournit également un lien flexible et inerte qui peut améliorer les propriétés biophysiques des molécules conjuguées, telles que les protéines et les peptides.